4-(2-oxopropyl)cyclohexanone | 86428-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-oxopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-Acetonylcyclohexanone；4-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 86428-59-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DTTGYFYKDKWLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopropyl)cyclohexanone 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-hydroxyethyl 3-(3-methylcyclopent-3-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙腈 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2

文献信息

• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• Beyond Chemoselectivity: Catalytic Site-Selective Aldolization of Diketones and Exploitation for Enantioselective Alzheimer's Drug Candidate Synthesis
  作者：Thomas C. Nugent、Foad Tehrani Najafian、Hussein Ali El Damrany Hussein、Ishtiaq Hussain

  DOI：10.1002/chem.201602900

  日期：2016.9.26

  especially so for ketone‐based substrates. Herein, site‐selective intermolecular mono‐aldolization has been demonstrated for an array of prochiral 4‐keto‐substituted cyclohexanones with concomitant regio‐, diastereo‐, and enantiocontrol. Importantly, the aldol products allow rapid access to molecularly complex ketolactones or keto‐1,3‐diols, respectively containing three and four stereogenic centers

  部位选择性（在一个底物上区分相同官能团类型的实例）代表了化学领域的前瞻性主题：减少对保护/去保护方案的依赖性，从而提高了总收率和步骤效率。尽管合成设计具有这些潜在的好处和扩展的战术优势，但位点选择性仍然难以捉摸，尤其是对于酮基基质而言。在此，已经证明了一系列手性的4-酮取代的环己酮与区域，非对映和对映体控制相结合的定点分子间单醛缩醛化作用。重要的是，醛醇产品可以快速进入分子复杂的酮内酯或1，3-二醇酮，分别包含三个和四个立体异构中心。反应条件具有直接的实用价值，并且一般足以适用于其他反应类型。这些发现应用于已知的最高收率的领先的阿尔茨海默氏症研究药物γ-分泌酶调节剂（GSM）的首次对映选择性正式合成中。
• A Catalyst-Directed Remote Stereogenic Center Switch During the Site-Selective Aldol Desymmetrization of Cyclohexanone-Based Diketones
  作者：Thomas C. Nugent、Peter Spiteller、Ishtiaq Hussain、Hussein Ali El Damrany Hussein、Foad Tehrani Najafian

  DOI：10.1002/adsc.201600833

  日期：2016.12.7

  especially so for ketone‐based substrates. During this work ketone site‐selectivity has been coupled with the chiral amine‐catalyzed aldol desymmetrization of 4‐keto‐substituted cyclohexanones, allowing three stereogenic centers to form in the aldol product while leaving the acyclic ketone unreacted. Unique here, compared to all previous 4‐substituted cyclohexanone desymmetrizations, is the first access

  定点选择性是区分同一官能团类型在一个底物上的成员，是缩短高级构件和生物分子合成的一种新兴策略。尽管具有潜力，但对位点选择性的研究仍较少，尤其是对于基于酮的底物。在这项工作中，酮的位点选择性与手性胺催化的4-酮取代的环己酮的醛醇缩聚反应相结合，从而在醛醇产物中形成了三个立体异构中心，而无环酮未反应。与以前的所有4位取代的环己酮去对称化相比，此处的独特之处是首次获得了可合成使用量的差向异构体（远程立体异构中心）羟醛产品。为了证明这些羟醛产品的价值，我们展示了它们对8种酮丙酮和1种酮内酯产品的阐述。所有化合物均以单一非对映异构体的形式被分离出来ee（≥96％）。这些努力代表了具有III型醛缩产物的第一个完整表征，图2，相对立体化学，与所形成的对映体无关。
• Simultaneous functional group manipulation in the Meerwein-Ponndorf-Verley reduction process catalyzed by bidentate aluminum reagent
  作者：Takashi Ooi、Yoshifumi Itagaki、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00131-8

  日期：1999.3

  Simultaneous reduction/oxidation sequence of hydroxy carbonyl substrates through Meerwein-Ponndorf-Verley reduction can be facilitated in the presence of bidentate aluminum catalyst, (2,7-dimethyl-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum). This new approach provides the opportunity for efficient hydride transfer between two remotely situated functional groups.

  在二齿铝催化剂（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）的存在下，通过Meerwein-Ponndorf-Verley还原可同时还原羟基羰基底物的还原/氧化顺序。这种新方法为在两个遥远的官能团之间进行有效的氢化物转移提供了机会。
• CETP Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090075979A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B or R 2 is a phenyl group which has an ortho amine or aminomethyl substituent which is further substituted, and the other of B or R 2 is also a cyclic group.

  具有公式（I）结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化。在公式（I）的化合物中，B或R2是具有取代的邻胺基或氨甲基的苯基，另一个B或R2也是一个环状基团。