1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙腈 | 124499-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙腈
• 中文别名: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙酰腈
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl acetonitrile
• 英文别名: 2-<4,4-(ethylenedioxy)cyclohexyl>acetonitrile；4-cyanomethyl-1,1-ethylenedioxycyclohexane；8-cyanomethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-8-acetonitrile；2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetonitrile
• CAS: 124499-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09037894
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BLIRGGYUBXDIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到(4-氧代-环己基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  与ACPD结构相关的3-和4-取代的环状α-氨基酸的合成

  摘要：

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00586-w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-乙腈
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004

文献信息

• Synthesis of 3- and 4-substituted cyclic α-amino acids structurally related to ACPD
  作者：Francisco Alonso、Irene Micó、Carmen Nájera、José M. Sansano、Miguel Yus、Jesús Ezquerra、Belén Yruretagoyena、Ismael Gracia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00586-w

  日期：1995.9

  The preparation of 3-substituted cyclopentanones 12-16, 4-substituted cyclohexanones 23–28 and cycloheptanones 38–41 is described. Substituents in the cycloalkanones are carboxylate, phosphonate or tetrazole groups, separated from the ring by a 0, 1, 2, or 3 carbon atoms chain. These cycloalkanones have been transformed into α-amino acids 9–11 by hydrolysis of the corresponding hydantoin derivatives

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。
• Drastic ring transformation reactions of fused bicyclic rings to bridged bicyclic rings
  作者：Takayoshi Yamamoto、Toshiko Eki、Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81224-2

  日期：——

  By treatment with BF3-etheratelethylene glycol, cyclohexanone with a carbonyl function at the 2′-(or 3′-) position of γ-side chain underwent novel ring transformation to afford five- (or six-) membered rings, and the fused bicyclic rings (bicyclo[3.3.0]octanone skeleton) were readily converted to bridged bicyclic rings (bicyclo[3.2.1]octene derivative).

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。
• Beyond Chemoselectivity: Catalytic Site-Selective Aldolization of Diketones and Exploitation for Enantioselective Alzheimer's Drug Candidate Synthesis
  作者：Thomas C. Nugent、Foad Tehrani Najafian、Hussein Ali El Damrany Hussein、Ishtiaq Hussain

  DOI：10.1002/chem.201602900

  日期：2016.9.26

  especially so for ketone‐based substrates. Herein, site‐selective intermolecular mono‐aldolization has been demonstrated for an array of prochiral 4‐keto‐substituted cyclohexanones with concomitant regio‐, diastereo‐, and enantiocontrol. Importantly, the aldol products allow rapid access to molecularly complex ketolactones or keto‐1,3‐diols, respectively containing three and four stereogenic centers

  部位选择性（在一个底物上区分相同官能团类型的实例）代表了化学领域的前瞻性主题：减少对保护/去保护方案的依赖性，从而提高了总收率和步骤效率。尽管合成设计具有这些潜在的好处和扩展的战术优势，但位点选择性仍然难以捉摸，尤其是对于酮基基质而言。在此，已经证明了一系列手性的4-酮取代的环己酮与区域，非对映和对映体控制相结合的定点分子间单醛缩醛化作用。重要的是，醛醇产品可以快速进入分子复杂的酮内酯或1，3-二醇酮，分别包含三个和四个立体异构中心。反应条件具有直接的实用价值，并且一般足以适用于其他反应类型。这些发现应用于已知的最高收率的领先的阿尔茨海默氏症研究药物γ-分泌酶调节剂（GSM）的首次对映选择性正式合成中。
• Sulphonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06174922B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The present invention provides novel sulphonamide derivatives which are useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal requiring treatment, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种新型磺酰胺衍生物，可用于增强需要治疗的哺乳动物的谷氨酸受体功能，包括其制备过程和含有它们的药物组合物。
• 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05034381A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula ##STR1## in which R represents a substituted amino grouping of the formula ##STR2## as defined herein; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in the form of a pharmaceutically acceptable prodrug ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for their preparation; and their use in mammals as therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists.

  本发明涉及以下公式的2-取代腺苷衍生物##STR1## 其中R代表以下式子所定义的取代氨基基团##STR2## 其中，其自由羟基以药学上可接受的前药酯的形式酯化的药学上可接受的酯衍生物；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的制药组合物；其制备方法；以及它们在哺乳动物中作为治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂的用途。