6-bromo-1,4,9-trimethyl-9H-carbazole | 957783-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,4,9-trimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 6-Bromo-1,4,9-trimethylcarbazole；6-bromo-1,4,9-trimethylcarbazole
• CAS: 957783-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: NULDVIWBCZDGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,4,9-trimethyl-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5,8,9-trimethyl-9H-carbazole-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of 5,8-dimethyl-9H-carbazol-3-ol via a hydroxydeboronation reaction

  摘要：

  N-Protected carbazol-3-yl-boronic acid derivatives have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide. The method allows to easily obtain 3-hydroxycarbazoles as precursors of new analogs of the anticancer agent 9-hydroxyellipticine.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81095-1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到6-bromo-1,4,9-trimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of 5,8-dimethyl-9H-carbazol-3-ol via a hydroxydeboronation reaction

  摘要：

  N-Protected carbazol-3-yl-boronic acid derivatives have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide. The method allows to easily obtain 3-hydroxycarbazoles as precursors of new analogs of the anticancer agent 9-hydroxyellipticine.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81095-1

文献信息

• [EN] USE OF CARBAZOLE-PHENONE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE CARBAZOLOPHÉNONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013121385A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  La présente invention concerne des dérivés de carbazolophénone de formule (I) : (I) et leur mise en oeuvre comme médicaments, et notamment pour prévenir et/ou traiter le cancer.
• Novel and efficient synthesis of 5,8-dimethyl-9H-carbazol-3-ol via a hydroxydeboronation reaction
  作者：A CARUSO、A VOISINCHIRET、J LANCELOT、M SINICROPI、A GAROFALO、S RAULT

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81095-1

  日期：2007.10.1

  N-Protected carbazol-3-yl-boronic acid derivatives have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide. The method allows to easily obtain 3-hydroxycarbazoles as precursors of new analogs of the anticancer agent 9-hydroxyellipticine.