cis-3-tert-butylcyclohexanol | 10488-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-tert-butylcyclohexanol
• 英文别名: cis-3-t-butylcyclohexanol；(1S,3R)-3-tert-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10488-10-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NPURTPKIWWAXOG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  206.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-tert-butylcyclohexanol 生成 1-Chlor-3-trans-tert.-butylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 Rh on carbon 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-3-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric chromophores. 7. Optical activity of conjugated cisoid dienes: experimental-theoretical study of 5-alkyl-1,3-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a007

文献信息

• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

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• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

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• Cobalt-Nanoparticles Catalyzed Efficient and Selective Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Ahmad S. Alshammari、Rashid M. Altamimi、Carsten Kreyenschulte、Marga-Martina Pohl、Henrik Lund、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.9b02193

  日期：2019.9.6

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• <i>trans</i>-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives
  作者：Marco Wollenburg、Arne Heusler、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03423

  日期：2020.10.2

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  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150210650A1

  公开（公告）日：2015-07-30

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