3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 20157-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole；3-Methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 20157-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: USEANDRCIDOMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  269.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 76.0h， 以15.5%的产率得到1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-3,9-di-p-tolyl-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine
  参考文献：
  名称：

  包含多环系统5,7：7,13-dimethanopyrazolo [3,4- b ] pyrazolo [3'，4'：2,3 ] azepino [4,5- f ]偶氮辛的新衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  1-苯基-3-R-5-甲基氨基吡唑与2,5-己二酮在回流下的反应导致5,7：7,13-二甲基吡唑并[ 3,4- b ]吡唑并[3'，4'：2， 3] azepino [4,5- f ]偶氮碱衍生物3b - g。这些不寻常的分子显示出许多具有生物活性的天然产物的结构复杂性，并赋予了药物发现所需的化学多样性。化合物3b，e在活性炭上钯存在下被氢还原，得到二氢衍生物5b，e。化合物3b – f和5b，eNCI筛选了它们，以评估它们对来自9种临床分离的癌症类型（白血病，肺癌，肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，乳腺癌和前列腺癌）的60种人类细胞系的体外抗增殖活性。该系列中活性最高的化合物导致细胞周期的G0–G1期受阻。对pRb表达的分析表明，该化合物有利于pRb的去磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Copper-Catalyzed Arylation of Nitrogen Heterocycles from Anilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Dounia Toummini、Anis Tlili、Julien Bergès、Fouad Ouazzani、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201404982

  日期：2014.11.3

  The arylation of pyrazole and derivatives can be achieved by coupling arenediazonium species (formed in situ from anilines) by using a catalytic system that employs low‐toxicity and inexpensive copper metal under very mild and ligand‐free conditions (T=20 °C). From other nitrogen heterocycles, the presence of an additive (NBu4I) significantly improves the efficiency of the catalytic system. These results

  吡唑和衍生物的芳基化反应可以通过使用催化系统偶联槟榔重氮物种（由苯胺原位形成）来实现，该催化系统在非常温和且无配体的条件下（T = 20°C）使用低毒性和廉价的铜金属。与其他氮杂环相比，添加剂（NBu 4 I）的存在可显着提高催化体系的效率。这些结果代表C的第一实施例从芳基重氮物种N键的形成。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• 水溶性环钯水合单膦内盐化合物及其制备方 法和用途
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN106674287B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及水溶性环钯水合单膦内盐化合物及其制备方法和用途，该化合物的通式如下：，其中L是含磺酸基的单膦配体，膦原子与钯配位；苄羟基可以是单个或者同时在吡啶环和苯环上，且苄羟基可以在两个环上的任意位置。本发明通过含苄羟基的环钯二聚体与含磺酸基单膦配体的钠盐在丙酮溶剂反应，方便的合成出对应的水溶性环钯水合单膦内盐化合物。以其为金属催化剂，催化剂用量小，用清洁的水为溶剂和便宜的弱碱，高效催化卤代芳烃和吡唑的偶联反应，合成制备1‑芳基吡唑。该方法反应底物范围广泛，反应条件温和，产率高，经济高效，具有重要的应用价值。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Pyrazole Derivatives
  作者：Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00673

  日期：2019.5.17

  palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with pyrazole derivatives is described. Using tBuBrettPhos as a ligand, the palladium-catalyzed C–N coupling of a variety of aryl triflates including ortho-substituted ones with pyrazole derivatives proceeded efficiently to give N-arylpyrazole products in high yields. 3-Trimethylsilylpyrazole was found to be an excellent pyrazole substrate for the coupling, and the corresponding

  描述了通过钯催化的芳基三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合来合成N-芳基吡唑的方法。使用t BuBrettPhos作为配体，钯催化的各种芳基三氟甲磺酸酯（包括邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯）与吡唑衍生物的C-N偶联有效地进行，以高收率得到N-芳基吡唑产物。发现3-三甲基甲硅烷基吡唑是偶联的极佳吡唑底物，相应的产物1-芳基-3-三甲基甲硅烷基吡唑也可作为合成N-芳基吡唑衍生物的很好模板，如在该区域的区域选择性卤化所证明的那样。吡唑环的3位，4位和5位。