4-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile | 340771-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 340771-38-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: BSOLLHBSRLQVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile 在 platinum(IV) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(E)-4-[2-pyridin-2-yl-1-(triethylsilyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical Aspects of the Platinum Oxide Catalyzed Hydrosilylation of Alkynes

  摘要：

  对不对称取代的芳基炔与各种氢硅烷的铂催化氢硅化反应进行了研究，并比较了不同对位取代底物的反应选择性与其相应的邻位取代衍生物的反应选择性。我们展示了异相铂氧化物是一种高效的催化剂用于此类氢硅化反应，且H-Si键的加成以立体选择性的顺式方式进行。区域选择性被发现是由邻位取代基控制，而不是由铂催化剂的性质决定。带有邻位取代基的芳基炔提供了主要到完全的α-选择性，无论取代基的电子性质如何。我们还讨论了影响H-Si键加成的区域选择性的立体、电子和配位因素的精确贡献。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983742
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成 2,3-芳基吡啶吲哚衍生物在 A549 肺癌细胞中的双相剂量依赖性 G0/G1 和 G2/M 细胞周期阻滞

  摘要：

  通过 Larock 异环化合成的 2,3-芳基吡啶基吲哚衍生物比它们的 2,3-二芳基吲哚类似物表现出更高的细胞毒性。最活跃的化合物表现出浓度依赖性双相细胞周期阻滞作用。在 0.5 μM 时，该化合物在 G0/G1 期触发 p53/p21 介导的细胞周期停滞，而在 2.0 μM 时观察到导致 G2/M 期细胞周期停滞的多重效应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200127

文献信息

• Palladium precatalysts containing meta-terarylphosphine ligands for expedient copper-free Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Yong Yang、Joyce Fen Yan Lim、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes、Yee Hwee Lim、Howard Jong

  DOI：10.1039/c5cy00507h

  日期：——

  and Cy*Phine-nBu), demonstrated exceptional broad-based performance and operational simplicity in the copper-free Sonogashira cross-coupling of challenging (hetero-)aryl chlorides and terminal alkynes. Modifications to the periphery of the ligand scaffold showed modest improvements in the reaction rate when more electron-donating substituents were incorporated, which hints at potential design upgrades

  利用演化的间-叔芳基膦配体Cy * Phine的不同变异，开发了三种新颖的钯配合物。这些空气和水分稳定的配合物PdCl 2 L 2（L = Cy * Phine，Cy * Phine-CF 3和Cy * Phine- n Bu）在无铜Sonogashira中表现出优异的广泛性能和操作简便性具有挑战性的（杂）芳基氯化物和末端炔烃的交叉偶联。当引入更多的供电子取代基时，对配体支架外围的修饰显示出反应速率的适度提高，这暗示了未来潜在的设计升级。
• Synthesis of unsymmetrically disubstituted ethynes by the palladium/copper(I)-cocatalyzed sila-Sonogashira–Hagihara coupling reactions of alkynylsilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides through a direct activation of a carbon–silicon bond
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Shintaro Noyori、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.093

  日期：2012.6

  outcome of the cross-coupling reaction than electronic factors. In addition, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes using two different aryl iodides in one-pot. Furthermore, under the same reaction conditions with 10 mol % of PdCl2, 40 mol % of P(4-FC6H4)3, and 50 mol % of CuCl as catalyst, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes from various aryl bromides. Finally, we

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl
• Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Yoshiaki Okada、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-0028-1087345

  日期：2008.12

  The palladium/copper-cocatalyzed sila-Sonogashira cross-coupling reactions of activated aryl chlorides with alkynyl­silanes under strictly nonbasic conditions yield the unsymmetrical diarylethynes in moderate to good yields.

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。
• Efficient Iron/Copper Cocatalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Terminal Alkynes
  作者：He Huang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo801942h

  日期：2008.11.21

  practical protocol for the coupling of terminal alkynes with aryl iodides that is catalyzed by inexpensive and environmentally benign Fe/Cu. A broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce desired products in good yields. The versatility, generality, low cost, and environmental friendliness, in combination with exceptionally high reaction rates, render this method

  我们开发了一种高效且实用的方案，用于末端炔烃与芳基碘化物的偶联，该方案由廉价且对环境无害的Fe / Cu催化。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。多功能性，通用性，低成本和环境友好性，再加上超高的反应速率，使得该方法对工业应用特别有吸引力。
• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140221332A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。