(1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol | 13366-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol
• 英文别名: cis-1-Hydroxybicyclo<4.3.0>nonane；cis-bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol；cis-8-hydroxy-hydrindane；trans-8-hydrindanol；cis-8-hydrindanol；cis-hydrindanol；(3aS,7aS)-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroinden-3a-ol
• CAS: 13366-92-2；59078-18-1；13366-91-1；144126-83-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KMGJVGCSNRGWHH-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 3a-chloro-7a-nitroso-hexahydro-indan
  参考文献：
  名称：

  Criegee; Zogel, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 215,218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-hydrindane 在 Oxone 、 1,1,1-三氟己烷-2-酮 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下使用Oxone进行有机催化二环氧乙烷介导的CH羟基羟化反应

  摘要：

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02178

文献信息

• Nucleophilic Reactions at Tertiary Carbon. Part 2. ?- and ?-routes to the 8-hydrindanyl cation
  作者：Konrad B. Becker、Andr� F. Boschung、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19730560809

  日期：1973.12.12

  Stereoisomeric ion pairs are implicated as intermediates in the solvolysis of cis and trans-8-hydrindanyl chloride 3, whereas 4-(cyclopenten-1-yl)butyl tosylate 5 appears to cyclize by way of an unsymmetrically solvated 8-hydrindanyl cation. This follows from the solvolysis products and rates of these compounds in aqueous solvents.

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。
• Light-induced reaction of boracyclanes with bromine in the presence of water. Ring contraction of boracyclanes to produce carbocyclic structures
  作者：Yoshinori Yamamoto、Herbert C. Brown

  DOI：10.1039/c39730000801

  日期：——

  Six-membered boracyclanes undergo ring contraction to produce the corresponding five-membered carbocyclic compounds by treatment with bromine in the presence of water.

  通过在水的存在下用溴处理，六元Boracyclanes进行环收缩以生成相应的五元碳环化合物。
• Christol,H.; Solladie,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3193 - 3200
  作者：Christol,H.、Solladie,G.

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Selective functionalization of hydrocarbons. 6. Mechanistic and preparative studies on the regio- and stereoselective paraffin hydroxylation with peracids
  作者：Hans Joerg Schneider、Walter Mueller

  DOI：10.1021/jo00223a036

  日期：1985.11