8,9-epoxytetrahydroindan | 16189-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 8,9-epoxytetrahydroindan
• 英文别名: Bicyclo<4.3.0>nonenoxid；8,9-Epoxy-hydrindan；Bicyclo[4.3.0]nonenoxid；Hexahydro-1h-3a,7a-epoxyindene；10-oxatricyclo[4.3.1.01,6]decane
• CAS: 16189-38-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZZKRNOXWEJZPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-epoxytetrahydroindan 在 甲酸甲酯 、 镍 作用下， 生成 (1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔碳的亲核反应。第2部分。到8，氢化茚基阳离子的σ-和π-途径

  摘要：

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560809
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroindane 在 ruthenium trichloride Rf₂Bimpy 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到8,9-epoxytetrahydroindan
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820042

文献信息

• Christol,H.; Solladie,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3193 - 3200
  作者：Christol,H.、Solladie,G.

  DOI：——

  日期：——
• Arnal et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2479
  作者：Arnal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Calcium and lithium reductions of epoxides in ethylenediamine. A comparison study
  作者：Robert A. Benkeser、Angela Rappa、Linda A. Wolsieffer

  DOI：10.1021/jo00367a035

  日期：1986.8
• REBEK, J. ,JR.;MARSHALL, L.;WOLAK, R.;MCMANIS, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1170-1171
  作者：REBEK, J. ,JR.、MARSHALL, L.、WOLAK, R.、MCMANIS, J.

  DOI：——

  日期：——
• BENKESER R. A.; RAPPA A.; WOLSIEFFER L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3391-3393
  作者：BENKESER R. A.、 RAPPA A.、 WOLSIEFFER L. A.

  DOI：——

  日期：——