(2-quinolinylthio)acetic acid | 56919-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-quinolinylthio)acetic acid
• 英文别名: (2-quinolylthio)acetic acid；(quinolin-2-ylsulfanyl)acetic acid；2-(quinolin-2-ylthio)acetic acid；[2]quinolylmercapto-acetic acid；[2]Chinolylmercapto-essigsaeure；(Quinolin-2-ylsulfanyl)-acetic acid；2-quinolin-2-ylsulfanylacetic acid
• CAS: 56919-56-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00998962
• 分子量: 219.264
• InChiKey: WOZJGFBFMIWEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  435.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-quinolinylthio)acetic acid 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-5-[(quinolin-2-ylsulfanyl)methyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基[1,2-b]吲唑PDE10A抑制剂的基于片段的发现。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告通过使用基于片段的药物发现（FBDD）的方法鉴定有效的嘧啶并咪唑作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。通过使用X射线共晶体结构分析的方法，发现吡唑并吡啶衍生物2是片段命中化合物，其可以占据PDE10A酶的结合位点的一部分。根据化合物2和PDE10A蛋白的晶体结构，通过结构-活性关系（SAR）研究合成和评估了许多化合物，最终发现了具有良好理化性质的新型嘧啶并咪唑衍生物13 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00836
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-quinolinylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Inhibitor for the TREK-1 Channel Targeting an Intermediate Transition State of Channel Gating

  摘要：

  Modulators can be designed to stabilize the inactive and active states of ion channels, but whether intermediate (IM) states of channel gating are druggable remains underexplored. In this study, using molecular dynamics simulations of the TWIK-related potassium channel 1 (TREK-1) channel, a two-pore domain potassium channel, we captured an IM state during the transition from the down (inactive) state to the up (active-like) state. The IM state contained a druggable allosteric pocket that was not present in the down or up state. Drug design targeting the pocket led to the identification of the TKIM compound as an inhibitor of TREK-1. Using integrated methods, we verified that TKIM binds to the pocket of the IM state of TREK-1, which differs from the binding of common inhibitors, which bind to channels in the inactive state. Overall, this study identified an allosteric ligand-binding site and a new mechanistic inhibitor for TREK-1, suggesting that IM states of ion channels may be promising druggable targets for use in discovering allosteric modulators.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00842

文献信息

• Method for the preparation of (2-quinolythio)acetic acid and its hydrochloride
  申请人：Loba Feinchemie AG

  公开号：US06207833B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The invention relates to a single stage method for preparing 2-(quinolylthio)acetic acid and its salts by reacting 2-chloroquinoline and mercaptoacetic acid

  本发明涉及一种通过反应2-氯喹啉和巯基乙酸制备2-(喹啉基硫基)乙酸及其盐的单级方法。
• Verfahren zur Herstellung von S-Aryl-thioglycolsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0067352A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Verfahren zur Herstellung von S-Arylthioglycolsäuren der Formel in der A einen Benzolring bezeichnet, der durch 1,2,3,4 oder 5 Substituenten aus der Reihe Halogen, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Trifluormethyl, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Acylami. no, Alkylamino, Arylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Cyan, Carboxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl substituiert sein kann oder für einen gegebenenfalls 1 oder 2 der vorstehend genannten Substituenten tragenden Benzolring, an den ein carbocyclischer oder heterocyclischer aromatischer Ring angegliedert ist, steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Aryl-diazonium-salze der Formel in der A die zu Formel (I) angegebene Bedeutung hat und X den Rest einer zur Salzbildung mit dem Diazoniumkation befähigten Säure bezeichnet, im wäßrig sauren Medium mit Thioglycolsäure in Gegenwart von Cu(I)- oder Cu(II)-salzen umsetzt und man das Reaktionsgemisch auf Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Salze hin aufarbeitet.

  一种制备式 S-芳基硫代乙醇酸的工艺 其中 A 表示被卤素、硝基、羟基、巯基、三氟甲基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氨基、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、烷基酰胺、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基等系列中的 1、2、3、4 或 5 个取代基取代的苯环。否、烷基氨基、芳基氨基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或任选取代的氨基羰基，或代表任选带有 1 或 2 个上述取代基并连接有碳环或杂环芳香环的苯环，其特征在于，如下式的芳基重氮盐 在 Cu(I) 或 Cu(II) 盐存在下，在水性酸性介质中与硫代乙醇酸反应，反应混合物经加工得到式 (I) 的化合物或其盐。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chinolinylthioessigsäure bzw. deren Hydrochlorid
  申请人：LOBA FEINCHEMIE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1063233A1

  公开（公告）日：2000-12-27

  Die Erfindung betrifft ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von 2-Chinolinylthioessigsäure durch Umsetzen von 2-Chlorchinolin mit Mercaptoessigsäure.

  本发明涉及一种通过 2-氯喹啉与巯基乙酸反应生产 2-喹啉基硫代乙酸的一步法工艺。
• Enhanced production of taxanes by cell cultures of taxus species
  申请人：Phyton Inc.

  公开号：EP1398384A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  This invention provides methods whereby taxol, baccatin III, and other taxol-like compounds, or taxanes, can be produced in very high yield from all known Taxus species, e.g. brevifolia, canadensis, cuspidata, baccata, globosa, floridana, wallichiana, media and chinensis. Particular modifications of culture conditions (i.e. media composition and operating modes) have been discovered to enhance the yield of various taxanes from cell culture of all species of Taxus. Particularly preferred enhancement agents include silver ion or complex, jasmonic acid (especially the methyl ester), auxin-related growth regulators, and inhibitors of the phenylpropanoid pathway, such as 3,4-methylenedioxy-6-nitrocinnamic acid. These enhancement agents may be used alone or in combination with one another or other yield-enhancing conditions. While the yield of taxanes from plant cell culture of T. chinensis is particularly enhanced by use of one or more of these conditions, yield of taxanes for all Taxus species has been found to benefit from use of these conditions.

  本发明提供了可从所有已知的紫杉品种（如brevifolia、canadensis、cuspidata、baccata、globosa、floridana、wallichiana、media和chinensis）中以极高产率生产紫杉醇、巴卡丁Ⅲ和其他紫杉醇类化合物或紫杉素的方法。已发现对培养条件（即培养基成分和操作模式）的特定修改可提高所有紫杉属植物细胞培养中各种紫杉素的产量。特别优选的增强剂包括银离子或银离子络合物、茉莉酸（尤其是甲酯）、与辅助素相关的生长调节剂和苯丙醇途径抑制剂，如 3,4-亚甲二氧基-6-硝基肉桂酸。这些增产剂可以单独使用，也可以相互结合或在其他增产条件下使用。虽然使用其中一种或多种条件可特别提高植物细胞培养 T. chinensis 的紫杉醇产量，但已发现使用这些条件可提高所有紫杉属植物的紫杉醇产量。
• Mesoionic compounds with a bridged nitrogen atom. 6. Polymethine dyes of the thiazolo[3,2-?] quinolinium 1-oxide series
  作者：L. T. Gorb、N. N. Romanov、K. V. Fedotov、A. I. Tolmachev

  DOI：10.1007/bf00503332

  日期：1981.4