ethyl 4-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate | 955328-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 955328-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD10037654
• 分子量: 250.685
• InChiKey: PJYFMJRIZIWLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-amino-9-chloro-4-hydroxybenzo[h]-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新的喹啉稠合杂环，如苯并[h] -1,6-萘啶和吡唑并[4,3-c]喹啉

  摘要：

  摘要通过将4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯与丙二腈进行环缩合，成功地合成了新型苯并[ h ] -1,6-萘啶。通过亲核取代和随后的4-氯喹啉-3-羧酸乙酯与不同的肼的加成反应合成了吡唑并[4,3- c ]喹啉。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0236-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl 4-amino-6-chloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的喹啉稠合杂环，如苯并[h] -1,6-萘啶和吡唑并[4,3-c]喹啉

  摘要：

  摘要通过将4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯与丙二腈进行环缩合，成功地合成了新型苯并[ h ] -1,6-萘啶。通过亲核取代和随后的4-氯喹啉-3-羧酸乙酯与不同的肼的加成反应合成了吡唑并[4,3- c ]喹啉。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0236-1

文献信息

• Superacidic Cyclization of Activated Anthranilonitriles into 2-Unsubstituted-4-aminoquinolines
  作者：Hubert Lavrard、Paolo Larini、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01798

  日期：2017.8.18

  4-Aminoquinolines were prepared in a three-step synthesis starting from substituted anthranilonitriles. The condensation on 1,1,1-trichloro-4-ethoxybut-3-enone proceeded efficiently either neat or in refluxing EtOH. Cyclization in superacidic trifluoromethanesulfonic acid provided unstable intermediate, which upon treatment with NaOEt in ethanol, afforded the expected esters. Theoretical investigations

  从取代的蒽腈开始，以三步合成的方式制备了4-氨基喹啉。在纯净或回流的EtOH中，在1,1,1-三氯-4-乙氧基丁-3-烯酮上的缩合反应有效进行。在超酸性三氟甲磺酸中环化可提供不稳定的中间体，将其在乙醇中用NaOEt处理后，可得到预期的酯。理论研究指出，在环化过程中，单质子化的硝基为反应性物种。
• Bone Modulators And Methods Therewith
  申请人：Espina Virginia

  公开号：US20120065166A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  THE INVENTION RELATES TO compositions, compounds, proteins and methods of treatment therewith. Aspects of embodiments also relate to a method of treating a patient by delivering to the tissues of said patient or administering to said patient a therapeutically effective amount of one or more compounds. Aspects of embodiments also relate to a method of detecting the presence of bone disease by machine-assaying detectable serotonin. Aspects of embodiments also relate to methods of treating disease in subjects.