2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazole | 886436-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-4-methylsulfanyl-1,3-oxazole
• CAS: 886436-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNOS
• 分子量: 239.725
• InChiKey: DKMSGHKBIKPTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(methylsulfonyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二取代和2,4,5-三取代的1,3-恶唑的简便新方法。1-（甲硫基）丙酮与腈的反应

  摘要：

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。

  DOI：

  10.1021/jo052619v
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-甲基硫代-2-丙酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二取代和2,4,5-三取代的1,3-恶唑的简便新方法。1-（甲硫基）丙酮与腈的反应

  摘要：

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。

  DOI：

  10.1021/jo052619v