N-benzyl-6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide | 1185869-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1185869-40-2；955280-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: QHBMWJZGZDDHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 N-benzyl-6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 potassium iodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以96%的产率得到6-chloro-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]-N-[(phenyl)methyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧喹啉衍生物的合成，抗病毒活性和分子模拟

  摘要：

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.037
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Activity of 4-Oxoquinoline-3 - Carboxamide Derivatives against Bovine Herpesvirus Type 5

  摘要：

  背景牛疱疹病毒 5 型是牛脑膜脑炎的重要病原体，已在巴西多个州爆发的牛神经系统疾病中被发现。近年来，氧化喹啉衍生物已成为抗病毒药物研究的一个重点。方法在麦丁达比牛肾细胞上检测了一组合成的 4-oxoquinoline 衍生物 4a-k 的细胞毒性和抗 BoHV-5RJ42/01 活性，并通过斑块还原试验检测了其抗病毒活性。结果：最有希望的物质（4h）的 CC50 和 EC50 值分别为 1,239 μM ±5.5 和 6.0 μM ±1.5，SI =206。另外两种化合物 4j（CC50= 35 μM ±2，EC50= 24 μM ±7.0）和 4k（CC50= 55 μM ±2，EC50= 24 μM ±5.1）具有相似的抑制作用，选择性指数分别为 1.4 和 2.9。添加时间的研究结果表明，在病毒复制周期的不同阶段，除了化合物 4h 在感染后的前 2 h 稍微抑制了病毒产量外，其他化合物都明显减少了病毒产量（≥80%）。氧化喹啉 4h 的抗病毒效果比阿昔洛韦更突出，因此我们建议将化合物 4h 作为进一步设计抗 BoHV-5 药物的理想分子。

  DOI：

  10.3851/imp3329

文献信息

• 4-oxoquinoline-3-carboxamide acyclonucleoside phosphonates hybrids: Human MCF-7 breast cancer cell death induction by oxidative stress-promoting and in silico ADMET studies
  作者：Thayná R. Machado、Letícia V. Faro、Angélica L.do Nascimento Mello、David de O. Silva、Bárbara de A. Abrahim-Vieira、Carlos R. Rodrigues、Rita Hemanuelle S. Silva、Claudio S.Viana Junior、Mauro Sola-Penna、Fernanda da C.S. Boechat、Marcos C. de Souza、Patricia Zancan、Maria Cecília B.V. de Souza、Alessandra M.T. de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134542

  日期：2023.3