(+/-)-trans-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-trans-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: AAZUWUNMNWDQID-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-phenylalanine anilide
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2227 - 2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。
• Remarkable Iodine-Catalyzed Synthesis of Novel Pyrrole- Bearing N-Polyaromatic β-Lactams
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Gildardo Rivera、Isabel Salinas、Hector Aguilar、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15021082

  日期：——

  Because of their interesting biological properties various methods for the synthesis of substituted pyrroles are described in the literature. However, synthesis of pyrroles fused with a β-lactam ring has not been reported. Our group has demonstrated synthesis and biological evaluation of various β-lactams as anticancer agents. The anticancer activities of these compounds have prompted us to study the synthesis of pyrroles bound to the β-lactams. We have identified an expeditious synthetic method for the preparation of pyrroles fused with β-lactams by reacting 3-amino β-lactams with acetonylacetone in the presence of catalytic amounts (5 mol%) of molecular iodine at room temperature. It has also been discovered that the reaction gives products under domestic and automated microwave oven irradiation. To our knowledge, there are no other prior reports that describe the synthesis of pyrrole-substituted β-lactams.

  由于其有趣的生物学特性，文献中描述了多种合成取代吡咯的方法。然而，尚未报道吡咯与β-内酰胺环融合的合成方法。我们的研究小组已经展示了多种β-内酰胺类化合物的合成及其作为抗癌剂的生物学评价。这些化合物的抗癌活性促使我们研究吡咯与β-内酰胺结合的合成方法。我们发现了一种高效的合成方法，通过在室温下使用催化量的分子碘（5 mol%）与3-氨基β-内酰胺和乙酰基丙酮反应，制备了与β-内酰胺融合的吡咯。此外，还发现该反应在家庭和自动化微波炉的照射下也能产生产品。据我们所知，没有其他先前的报告描述过吡咯取代的β-内酰胺的合成方法。
• Novel synthesis of 3-pyrrole substituted ?-lactams via microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Jessica Cruz、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.009

  日期：2012.12

  Highly stereoselective synthesis of 3-pyrrole substituted β-lactams is accomplished. The first step involves the synthesis of 3-phthalimido substituted β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction of acid chloride equivalent with imines. Synthesis of 3-amino β-lactams is achieved via the deprotection of phthalimido group with ethylenediamine. These 3-amino β-lactams are converted to a new

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。
• Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Michael Reaction of 3-Amino β-Lactams with Enones
  作者：Ram Naresh Yadav、Ashok Kumar Srivastava、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22168

  日期：2020.1.15

  Microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction of 3-amino β-lactams with unsaturated ketones is performed in order to obtain substituted amino β-lactams. Amino β-lactams were obtained through the strategy of [2+2] ketene-imine cycloaddition followed by deprotection of phthalimido β-lactams with ethylene diamine.

  使用微波诱导的铋硝酸盐催化剂反应，将3-氨基β-内酰胺与不饱和酮反应，以获得取代的氨基β-内酰胺。氨基β-内酰胺是通过[2+2]烯酮-亚胺环加成策略获得，然后用乙二胺去保护邻苯二甲酰亚胺β-内酰胺。
• β-Lactame und β-Lactam-Zwischenprodukte, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese voncis-3-Amino-1,4-diphenyl-azetidin-2-on
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Annamarie Kunath、Klaus Jähnisch

  DOI：10.1002/ardp.19933260603

  日期：——

  Phthalylglycylchlorid (1) reagiert mit Benzalanilin (3) in Gegenwart von Triethylamin zum 1,4‐Diphenyl‐3‐phthalimido‐azetidin‐2‐on (5). Die Selektivität für die Bildung des cis‐β‐Lactams 5 konnte durch Verringerung der Chloridionenkonzentration in der Reaktionslösung und durch Temperaturerniedrigung entscheidend verbessert werden. Hydrazinolyse von 5 führt zum 3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on (8)

  Phthalylglycyl chloride (1) 在三乙胺的存在下与 benzalaniline (3) 反应形成 1,4-diphenyl-3-phthalimido-azetidin-2-one (5)。通过降低反应溶液中的氯离子浓度和降低温度，可以决定性地提高形成顺式-β-内酰胺 5 的选择性。5 的肼解生成 3-amino-1,4-diphenyl-azetidin-2-one (8)。