2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 55439-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 55439-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: FSHQDXDEIZCRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-噻吩-2-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过合并可见光光氧化还原催化和钴催化对N-杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201612486
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-基喹啉 在 氢气 、 C₂₇H₃₀ClNORu 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成喹啉和四氢喹啉的半三明治钌配合物：环化和加氢耦合过程中的多种催化活性。

  摘要：

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00955

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐Heterocycles in Water under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201900626

  日期：——

  An efficient catalytic method is presented for the hydrogenation of N‐heterocycles. The iridium‐based catalyst operates under mild conditions in water without any co‐catalyst or stoichiometric additives. The catalyst also promotes the reverse reaction of dehydrogenation of N‐heterocycles, hence displaying appropriate characteristics for a future hydrogen economy based on liquid organic hydrogen carriers

  提出了一种用于N-杂环加氢的有效催化方法。铱基催化剂可在温和的条件下于水中运行，无需任何助催化剂或化学计量的添加剂。催化剂还促进N-杂环脱氢的逆反应，因此基于液态有机氢载体（LOHC）显示出适合未来氢经济的适当特性
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes for One-Pot Synthesis of Quinolines and Tetrahydroquinolines: Diverse Catalytic Activity in the Coupled Cyclization and Hydrogenation Process
  作者：Xue-Jing Yun、Jing-Wei Zhu、Yan Jin、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00955

  日期：2020.6.1

  the direct one-pot synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from amino alcohols and ketones has been also developed on the basis of the continuous catalytic activity of this ruthenium catalyst in the selective hydrogenation of the obtained quinoline derivatives with a low catalyst loading. The corresponding products, quinolines and tetrahydroquinoline derivatives, were afforded in good to excellent

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。
• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Heterogeneous Cobalt Oxide Supported on Nitrogen-Doped Carbon
  作者：Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01790

  日期：2015.9.18

  Dehydrogenation of (partially) saturated heterocycles provides an important route to heteroaromatic compounds. A heterogeneous cobalt oxide catalyst, previously employed for aerobic oxidation of alcohols and amines, is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines to the corresponding quinolines. The reactions proceed in good yields under mild conditions

  （部分）饱和杂环的脱氢提供了杂芳族化合物的重要途径。以前用于醇和胺的有氧氧化的多相氧化钴催化剂被证明可有效地将各种1,2,3,4-四氢喹啉有氧脱氢成相应的喹啉。该反应在温和条件下以良好的产率进行。其他N-杂环也被成功氧化为其芳香族对应物。