2,2-bis(1H-indol-3-yl)propane | 5030-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(1H-indol-3-yl)propane
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]-1H-indole；3,3′-(propane-2,2-diyl)bis(1H-indole)；3-(2-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-1H-indole；3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(1H-indole)；2,2-(3,3’-bis-indolyl)propane；3,3'-(propane-2,2-diyl)bisindole；3-[2-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 5030-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: CIMXZQGTVPDIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  501.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1H-indol-3-yl)propane 、 丙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,1',4,4'-tetrahydro-1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'(2H,2'H)-spirobiindole>
  参考文献：
  名称：

  Bismuth triflate-catalyzed condensation of indoles with acetone

  摘要：

  采用Bi(OTf)3作为催化剂，研究了不同取代吲哚与丙酮的反应。开发了一种高效合成螺吲哚、1-甲基-环戊[b]吲哚和双(1-甲基-1H-吲哚基)丙烷的方法，通过在Bi(OTf)3存在下吲哚与丙酮反应实现。该反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1039/c3ra44693j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-甲氧基丙烯 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,2-bis(1H-indol-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  三芳基ami盐促进吲哚与酰胺和乙烯基醚的弗瑞德-克来福特反应

  摘要：

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.055

文献信息

• Lewis acid-catalyzed reactions in protic media. Lanthanide-catalyzed reactions of indoles with aldehydes or ketones
  作者：Depu Chen、Libing Yu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00958-6

  日期：1996.6

  Lanthanide triflates were found to be effective catalysts for reactions of indoles with aldehydes or ketones in aqueous solution.

  发现镧系三氟甲磺酸酯是吲哚与水溶液中的醛或酮反应的有效催化剂。
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• 一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110903233B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。
• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。