2-nonyl-1-ol, diethyl acetal | 79496-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nonyl-1-ol, diethyl acetal
• 英文别名: Non-2-yn-1-al diethyl acetal；1,1-diethoxynon-2-yne；non-2-ynal-diethylacetal；Non-2-inal-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-non-2-in；n-Hexyl-propiolaldehyd-diaethylacetal
• CAS: 79496-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RTZXECZOXGVVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyl-1-ol, diethyl acetal 在 四乙基碘化铵 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 non-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-Trichlor-3-ethoxypropen-1 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 2-nonyl-1-ol, diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 105, p. 985,986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Alkynyl 1,2-Diketones
  作者：Xiangwen Kong、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaozhi Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201700700

  日期：2017.8.17

  umpolung of alkynyl 1,2‐diketones via N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis was achieved for the first time, allowing the rapid access to a large variety of synthetically and pharmaceutically important α‐pyrones under very mild conditions. A completely new NHC‐catalyzed umpolung pattern involving an O‐acylated allenolate as the key intermediate was proposed. Moreover, an unprecedented reaction pathway

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。
• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。
• Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Esters, α,β-Unsaturated γ-Lactones, and 2-Alkoxypyrroles <i>via</i> 1,2,4-Triazole-Stabilized Allenic Anions
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Hengyuan Lang

  DOI：10.1021/jo961397l

  日期：1997.2.1

  phenylpropargylaldehyde diethyl acetal 8 and 1,2,4-triazole) reacts with alkyl halides, aldehydes, ketones, and alpha,beta-unsaturated ketones to give exclusively gamma-substituted allenic products of type 10. These adducts underwent mild in situ hydrolysis enabling convenient syntheses of alpha,beta-unsaturated esters 9a-c and alpha,beta-unsaturated gamma-lactones 16, 18, 20, and 22. Reactions of dianion 13 with

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。
• Tetraethylammonium Trichloride: A Versatile Reagent for Chlorinations and Oxidations
  作者：Thierry Schlama、Kiroubagaranne Gabriel、Véronique Gouverneur、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.199723421

  日期：1997.11.14

  AbstractFor corrigendum see DOI:10.1002/anie.199727111
• Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 138, p. 1341
  作者：Moureu、Delange

  DOI：——

  日期：——