pent-2-ene-1,5-diyldibenzene | 40939-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-2-ene-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: 5-Phenylpent-2-enylbenzene
• CAS: 40939-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: JGOZVYDIWQEWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-ene-1,5-diyldibenzene 在 iron(II) acetate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的可调和位点选择性烯烃转位

  摘要：

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08631
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenylpentan-3-ol 在 aluminum oxide 、 甲苯 作用下， 生成 pent-2-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. IV. Synthesis and Physical Properties of α,α- and α,ι-Diphenyl- and Dicyclohexyl- Pentanes and Hexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a055

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Simple and Highly <i>Z</i>-Selective Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Fredrik R. Hansen、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/ja311505v

  日期：2013.3.6

  second-generation catalyst with a 2,4,6-triphenylbenzenethiolate ligand resulted in an active olefin metathesis catalyst with remarkable Z selectivity, reaching 96% in metathesis homocoupling of terminal olefins. High turnover numbers (up to 2000 for homocoupling of 1-octene) were obtained along with sustained appreciable Z selectivity (>85%). Apart from the Z selectivity, many properties of the new catalyst, such

  Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的单个氯阴离子与 2​​,4,6-三苯基硫醇盐配体一步取代得到活性烯烃复分解催化剂，具有显着的 Z 选择性，末端烯烃复分解均偶联达到 96% . 获得了高周转数（对于 1-辛烯的同源偶联高达 2000）以及持续可观的 Z 选择性（> 85%）。除了 Z 选择性之外，新催化剂的许多性质，例如对氧气和水的稳定性以及使底物异构化和与内烯烃产物反应的趋势，都与母体催化剂的性质相似。
• New Mixed Phosphonate Esters by Transesterification of Pinacol Phosphonates and Their Use in Aldehyde and Ketone Coupling Reactions with Nonstabilized Phosphonates
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/jo026834c

  日期：2003.2.1

  and alkylation with aldehydes or ketones gave beta-hydroxy mixed phosphonate esters. tert-Butyl and benzylic phosphonate ester protective groups were introduced to improve the efficiency and functional group compatibility of beta-hydroxy phosphonate saponification. The beta-hydroxy phosphonic acid monomethyl esters were dehydrated with diisopropylcarbodiimide, which gave oxaphosphetane intermediates

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydrobenzylation of 1,3-Dienes with Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Zihang Qiu、Jianbin Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b02483

  日期：2019.10.4

  Hydroalkylation of unsaturated hydrocarbons with unstabilized carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. The disclosed examples so far have mainly focused on the involvement of heteroatom and/or stabilized carbon nucleophiles as efficient reaction partners. Reported here is an unprecedented regioselective nickel-catalyzed hydrobenzylation of 1,3-dienes with hydrazones, generated in situ from

  用不稳定的碳亲核试剂对不饱和烃进行加氢烷基化是困难的，并且仍然是主要的挑战。迄今为止，所公开的实例主要集中在杂原子和/或稳定的碳亲核试剂作为有效反应伙伴的参与上。此处报道的是一种由abundant的空位区域选择性催化镍催化的1，3-二烯与hydro的氢苄基化反应，该反应是由丰富的芳基醛和酮原位产生的，并且是不稳定的碳负离子当量和氢化物的来源。通过这种策略，末端和空间受阻的内部二烯都可以以高度选择性的方式有效地被加氢烷基化，从而为构建具有挑战性的C（sp 3）–C（sp 3）键提供了可靠的催化方法。
• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，