4-ethylcyclohex-1-en-1-yltrifluoromethanesulfonate | 173322-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethylcyclohex-1-en-1-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Ethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；(4-ethylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 173322-26-4
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: UBEHUCIGOPEDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylcyclohex-1-en-1-yltrifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (6R)-6-{[5-(4-Ethylcyclohexyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED FUROPYRIMIDINES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型的取代呋喃嘧啶衍生物，及其制备过程，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20110166163A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-乙基环己酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到4-ethylcyclohex-1-en-1-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯丙基镁对环烯醇三氟甲磺酸酯的去质子化反应生成环炔烃

  摘要：

  通过控制镁（双（2,2,6,6-四甲基哌啶）镁）从相应的烯醇三氟甲磺酸盐中获得的瞬态阴离子物种的反应性，实现了己己，环庚炔和环辛炔的去质子化。起始enol ...

  DOI：

  10.1039/c6cc09920c

文献信息

• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• Steric effects on deprotonative generation of cyclohexynes and 1,2-cyclohexadienes from cyclohexenyl triflates by magnesium amides
  作者：Yuto Hioki、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131103

  日期：2020.5

  Steric effects on the deprotonative generation of cyclohexynes and 1,2-cyclohexadienes from cyclohexenyl triflates are described. A cyclohexenyl triflate, which is readily available from nonsubstituted cyclohexanone, was selectively converted to cyclohexyne using magnesium bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidide) as base. The generated cyclohexyne was trapped by 1,3-diphenylisobenzofuran to afford the cycloadduct

  描述了对从环己烯基三氟甲磺酸酯产生的环己炔和1,2-环己二烯的去质子化的立体效应。使用二（2,2,6,6-四甲基哌啶镁）镁将可从非取代的环己酮容易获得的环己烯基三氟甲磺酸酯选择性地转化为环己炔。产生的环己炔被1，3-二苯基异苯并呋喃捕获，得到环加合物。该方法也适用于由α-四氢萘酮制备的苯并稠合的环己烯基三氟甲磺酸酯。将在3-位带有两个甲基取代基的环己烯基三氟甲磺酸酯选择性转化为相应的1,2-环己二烯。该1，2-环己二烯与1，3-二苯基异苯并呋喃，苯乙烯和硝酮反应，以高收率提供相应的环加合物。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Nickel-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters from Vinyl Triflates and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01430

  日期：2022.6.10

  A straightforward and efficient synthesis of α,β-unsaturated thioesters has been developed via a nickel-catalyzed thiocarbonylation reaction of vinyl triflates with arylsulfonyl chlorides. With Mo(CO)6 as both CO source and reductant, a variety of α,β-unsaturated thioesters were obtained in moderate to good yields with very good functional group compatibility. It is noteworthy that the present method

  通过镍催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基磺酰氯的硫代羰基化反应，开发了一种直接有效的 α,β-不饱和硫酯合成方法。以Mo(CO) 6作为CO源和还原剂，以中等至良好的收率获得了多种α,β-不饱和硫酯，具有很好的官能团相容性。值得注意的是，本方法是第一个以芳基磺酰氯为偶联物的镍催化羰基合成α,β-不饱和硫酯的方法。