3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one diethyl ketal | 478619-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one diethyl ketal
• 英文别名: 7,7-Diethoxy-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 478619-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OWWSYAPGNOHVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one diethyl ketal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到7,7-diethoxy-3-aza-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢吡啶和乙烯酮二烷基乙缩醛的第一次[2 + 2]-环加成

  摘要：

  显示3-或4-卤代吡啶和乙烯酮二烷基缩醛可合成吡啶并[ b ]环丁烯衍生物。这一发现构成了涉及烯烃和3,4-吡啶炔配体的环加成反应的首次公开报道。该反应是完全区域选择性的，并且通过NMR实验清楚地确定了环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01176-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,1-二乙氧基乙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以25%的产率得到3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one diethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-aza-11-selena和（±）-3-aza-11-tellura类固醇的首次总合成

  摘要：

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.080

文献信息

• First Total Synthesis of<i>N</i>-Oxido-3-aza-1,3,5(10)-trieno Steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli、Khalid Oumzil

  DOI：10.1055/s-2005-869879

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-aza-steroids bearing a pyridine as an A ring was achieved via intramolecular cycloaddition of orthoquinodimethanes, which were generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-l,3,5-trien-7-one ketal.

  3-氮杂双环[4.2.0]octa-l,3,5-trien-7-one产生的邻醌二甲烷的分子内环加成实现了带有吡啶作为A环的3-氮杂类固醇的有效合成缩酮。