Dimethyl 2-(4-chloroanilino)but-2-enedioate | 87748-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(4-chloroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 87748-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: GUWJSEHTWDAOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(4-chloroanilino)but-2-enedioate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以79.5 mg的产率得到7-chloro-2,3-bis(methoxycarbonyl)quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃通过部分或完全NO引入的化学选择性硝基化

  摘要：

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.008
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethyl 2-(4-chloroanilino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价 4(1H)-喹啉酮和尿素衍生物作为 KRASG12C 抑制剂，对 KRAS 突变非小细胞肺癌具有有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  KRAS G12C是非小细胞肺癌 (NSCLC) 中最普遍的 KRAS 突变，已成为一个有前途的治疗靶点。在此，基于已报道的 KRAS G12C抑制剂 SH-9 ，设计了两个系列的新型 4(1 H )-喹啉酮和尿素化合物。许多化合物在细胞活力测定中显示出对具有 KRAS G12C突变的人 NSCLC 细胞的显着生长抑制活性。化合物20a在 KRAS G12C突变体 NCI–H358 细胞中表现出 0.5 μM 的 IC 50值，选择性是 KRAS WT NCI–H2228 细胞的 21 倍。LC-MS 分析表明化合物14c、14h和20a共价结合 KRAS G12C而不是 KRAS WT。此外，这些化合物可以通过阻断 SOS1 介导的 GDP/GTP 交换，显着捕获处于非活性状态的 KRAS G12C。此外，用20a剂量依赖性地处理 NCI–H358 而不是 NCI–H2228 细胞会降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114808

文献信息

• Synthesis, Crystal structure and DFT studies of Polyfunctionalized Alkenes: A transition Metal-Free C(sp2)-H Sulfenylation of electron deficient Alkyne
  作者：Mohit Saroha、Jayant Sindhu、Parvin Kumar、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129089

  日期：2021.2

  achieved by in situ aerobic oxidation at room temperature with good functional group tolerance. The molecular architecture and stereochemistry has been established by spectral data, X-ray single crystal diffraction studies and supported by Density Functional theory (DFT). Hirshfeld surface analysis has been used to explore the intramolecular and intermolecular interactions present in the case of 4a.

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• Selective Synthesis of Fused 1,4- and 1,2-Dihydropyridines by Domino Reactions of Arylamines, Acetylenedicarboxylate, Aldehydes, and Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Jing Sun、Yan Sun、Hong Gao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101198

  日期：2011.12

  A practical procedure for the preparation of fused 1,4-dihydropyridines was developed through the domino four-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylate, aromatic aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in acetic acid. Unusual fused 1,2-dihydropyridines can also be efficiently prepared by controlling the reaction conditions.

  通过芳胺、乙炔二羧酸酯、芳香醛和环状 1,3-二酮在乙酸中的多米诺四组分反应，开发了制备稠合 1,4-二氢吡啶的实用程序。通过控制反应条件也可以有效地制备不寻常的稠合 1,2-二氢吡啶。
• Efficient Synthesis of the Functionalized Spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] via Four‐component Reaction
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Lijuan Zhang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100657

  日期：2012.7

  An efficient synthetic procedure for the functionalized spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] was developed via the four‐component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, isatins and malononitrile with triethylamine as the base catalyst. The advantages of this reaction are using common starting material, mild reaction conditions, broad scope of reactants and operational simplicity.

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈与三乙胺为基础催化剂的四组分反应，开发了一种有效的合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]的方法。该反应的优点是使用普通的起始原料，温和的反应条件，广泛的反应物范围和操作简便性。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。