1,2-isopropylidenedioxy-tetradeca-3,5,13-triyne | 827622-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidenedioxy-tetradeca-3,5,13-triyne
• 英文别名: (4S)-4-(Dodeca-1,3,11-triyn-1-YL)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-dodeca-1,3,11-triynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 827622-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: ZEIFSVZYLAOMKS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropylidenedioxy-tetradeca-3,5,13-triyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-diplyne A
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成溴化聚乙炔（+）-双螺炔A和D：绝对构型的证明

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二炔 、 (S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium cyanide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到1,2-isopropylidenedioxy-tetradeca-3,5,13-triyne
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成溴化聚乙炔（+）-双螺炔A和D：绝对构型的证明

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.010

文献信息

• First total synthesis of the brominated polyacetylenes (+)-diplyne A and D: proof of absolute configuration
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.010

  日期：2004.12

  The first total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products, diplynes A and D, are reported. The syntheses are based on Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions. The stereocenter was derived from D-mannitol. The stereocenter in the naturally occurring (−)-diplyne A was established to have an (R)-configuration.

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。