N-(2-acetylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 107506-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 107506-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00215397
• 分子量: 305.354
• InChiKey: HWZNOKQGZVCBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 N-(2-acetylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770

文献信息

• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• 一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111777478B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯并异噁唑化合物、如化学式II所示的亚磺酸钠化合物、金属催化剂和溶剂混合，反应得到如化学式III所示的临酰基苯胺磺酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基。该合成方法能够高效合成临酰基苯胺磺酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Synthesis of [60]Fullerene-Fused Tetrahydroazepinones and Azepinonimines via Cu(OAc)₂-Promoted <i>N</i>-Heteroannulation Reaction
  作者：Tong-Xin Liu、Zhenbei Zhang、Qingfeng Liu、Pengling Zhang、Penghao Jia、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/ol500028w

  日期：2014.2.7

  A convenient and efficient Cu(OAc)(2)-mediated N-heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-sulfonylated o-amino-aromatic methyl ketones or O-alkyl oximes has been reported for the synthesis of novel and scarce [60]fullerene-fused tetrahydroazepinones and -azepinonimines in a highly, selective manner. Moreover, a possible mechanism involving two pathways is proposed on the basis of the experimental observations.
• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i>-C-H Amidation of Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01770

  日期：2018.8.3

  An efficient manganese-catalyzed ortho-C-H amidation of weakly coordinating aromatic ketones using the readily available sulfonyl azide as the amination reagent is developed. The key step is the ketone directed aromatic metalation using the in situ generated reactive Mn intermediate, MnMe(CO)5. This method offers excellent chemical yields, high regioselectivities, and good functional group tolerance

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。