2,3,6,7-tetrakis-decyloxy-phenanthrene-9,10-dione | 153399-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis-decyloxy-phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrakis(decyloxy)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dione；2,3,6,7-tetrakis(n-decyloxy)phenanthrene-9,10-dione；2,3,6,7-Tetrakis-decoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 153399-75-8
• 化学式: C₅₄H₈₈O₆
• 分子量: 833.289
• InChiKey: JBMPTDUFRANCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis-decyloxy-phenanthrene-9,10-dione 在 甲醇 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基菲融合的六氢加氢[20]-和四氢加氢[30]环烯：合成，芳香/抗芳香性，电子性质和自组装

  摘要：

  合成了具有八辛炔键的四烷氧基菲并六氢[20]-和四氢化氢[30]环，并研究了它们与菲[12]-和十二氢[18]环的性质。各种光谱和电化学测量以及量子化学计算支持平面[20]-和[30]环烯分别是弱芳族和非芳族化合物。详细的浓度和温度依赖性1目前的脱氢环戊烯的1 H NMR和UV-vis数据为通过扩展炔键增强π-π堆积相互作用提供了证据。脱氢环戊烯形成自组装簇，并且其形态和结晶度证明取决于炔键的长度，脱氢环戊烯核的形状以及连接至菲部分的烷氧基的庞大性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01165
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrakis-decyloxybenzil 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2,3,6,7-tetrakis-decyloxy-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/

  摘要：

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。

  DOI：

  10.1039/b400998c

文献信息

• Enforced liquid crystalline properties of dibenzo[a,c]phenazine dimer and self assembly
  作者：Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Tsu-Hsin Chang、Shih-Chi Yang、Min-Wei Weng、Hsiao-Ching Yang、Michael Y. Chiang、Zhang Kai、Jishan Wu、Chi Wi Ong

  DOI：10.1039/c0jm01636e

  日期：——

  Dibenzo[a,c]phenazine dimers with the following features: (i) short spacer, (ii) peripheral chains shorter and longer than the spacers, and (iii) reduced symmetrical structure of the disc were synthesized. The dibenzo[a,c]phenazine disc has enforced the self-assembly of discotic dimers connected through six methylene spacers to form mesophases through a folded conformation in the mesophase. An X-ray diffraction study pinpoints the preferential intra-molecular bridging conformation of these dimers at the mesophase. These new discotic dimers showed polymesomorphism and glass formation. Interestingly, these discotic dimers form organogels with non-polar hydrocarbon solvents and long chain aliphatic alcohols. A superstructure arising from association of the nanofibers was observed with transmission electron microscopy.

  具有以下特征的二苯并[a,c]菲嗪二聚体被合成出来：(i) 短间隔基，(ii) 周边链比间隔基短和长，(iii) 碟片对称结构减少。二苯并[a,c]菲嗪碟片通过六个亚甲基间隔基连接，强化了碟状二聚体的自组装，形成通过折叠构象形成的介相。X射线衍射研究确定了这些二聚体在介相中的优先分子内桥接构象。这些新的碟状二聚体显示出高分子多形性和玻璃化形成特性。有趣的是，这些碟状二聚体能够与非极性烃类溶剂和长链脂肪醇形成有机凝胶。透射电子显微镜观察到了由纳米纤维聚集形成的超结构。
• Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior
  作者：Chi Wi Ong、Ja-Yi Hwang、Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Hsiu-Fu Hsu、Tsu-Hsin Chang

  DOI：10.1039/b617827h

  日期：——

  New hexaalkoxydibenzo[a,c]phenazines (HDBPs) with six-carbon long chains have been prepared, and their mesogenic behavior investigated. The incorporation of six peripheral alkoxy groups onto the larger, dipolar core bearing nitrogen atoms showed interesting thermal properties. The crystal-to-mesophase transitions for the HDBPs (K–col) are similar to the triphenylenes, but the clearing temperatures (Col–I) are shifted upwards by approx. 60 °C. HDBP therefore possesses stable hexagonal mesophases in a fairly broad temperature range and form homeotropically aligned films.

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。
• Self-assembly of hydrogen-bonded molecules: discotic and elliptical mesogens
  作者：E. Johan Foster、Christine Lavigueur、Ying-Chieh Ke、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b503310a

  日期：——

  The effect of hydrogen bonding on the phase behaviour of discotic mesogens was investigated with a series of dibenzophenazine carboxylic acids and their methyl ester analogues. The esters exhibit only columnar hexagonal phases, while the acids form columnar hexagonal, columnar rectangular and nematic mesophases. The acids have much higher transition temperatures and supercool to room temperature while maintaining the liquid crystalline ordering. These differences could be explained by the ability of the acids to form hydrogen-bonded dimers, which may also be regarded as supramolecular elliptically-shaped mesogens.

  研究了氢键对盘状介质相行为的影响，使用了一系列二苯并呋喃酸及其甲基酯类似物。酯类仅表现出柱状六角相，而酸类则形成柱状六角相、柱状矩形相和向列相。酸类的相变温度显著更高，并能够在保持液晶有序的情况下超冷至室温。这些差异可以通过酸类形成氢键二聚体的能力来解释，这些二聚体也可以被视为超分子椭圆形介质。
• Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Dehydroannulenes: Synthesis, Self-Assembly, and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Nobutaka Takahashi、Hidekazu Tanaka、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201301262

  日期：2013.9.2

  tetraalkoxyphenanthrene‐fused dehydro[12]‐, [18]‐, and [24]annulenes 1–3 were synthesized by using Cu‐mediated or Pd‐catalyzed oxidative macrocyclization reactions as key steps, and their electronic, optical, and electrochemical properties have been investigated in detail. X‐ray crystallographic analysis of a single crystal of 1 a demonstrated that the molecules were arranged longitudinally in a slipped π‐stacked

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫
• Dithienopyrrole–quinoxaline/pyridopyrazine donor–acceptor polymers: synthesis and electrochemical, optical, charge-transport, and photovoltaic properties
  作者：Xuan Zhang、Jae Won Shim、Shree Prakash Tiwari、Qing Zhang、Joseph E. Norton、Pei-Tzu Wu、Stephen Barlow、Samson A. Jenekhe、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c0jm04290k

  日期：——

  Soluble alternating copolymers of N-(3,4,5-tri-n-dodecyloxyphenyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole donor groups and 2,3-di-n-decylquinoxaline, 2,3-di-n-decylpyrido[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrakis(n-decyloxy)benzo[a,c]phenazine, or 2,3,6,7-tetrakis(n-decyloxy)dibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline acceptors were synthesised using Stille coupling reactions. Experimental absorption maxima in THF range from 645 to 770 nm. These optical data, along with the results of quantum-chemical calculations and electrochemical measurements, show that, as expected, the pyridopyrazine moiety acts as a stronger acceptor than quinoxaline and that the extended species benzophenazine and dibenzopyridoquinoxaline are stronger acceptors than quinoxaline and pyridopyrazine, respectively. Modest average hole mobilities of up to ca. 3.0 × 10−4 cm2 V−1s−1 were obtained in field-effect transistors. Bulk heterojunction photovoltaic devices made from blends of the benzo[a,c]phenazine-based polymer with 3′-phenyl-3′H-cyclopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fullerene-3′-butanoic acid methyl ester (1 : 3 weight ratio) exhibited average power conversion efficiencies up to 1.4%.

  N-(3,4,5-三正十二烷氧基苯基)二噻吩并[3,2-b:2-,3-d]吡咯供体基团和2,3-二正癸基喹喔啉的可溶性交替共聚物、2,3-二正癸基吡啶并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四(正癸氧基)苯并[a,c]吩嗪或2,3,6,7-使用Stille偶联反应合成四(正癸氧基)二苯并[f,h]吡啶并[4,3-b]喹喔啉受体。 THF 中的实验最大吸收范围为 645 至 770 nm。这些光学数据以及量子化学计算和电化学测量的结果表明，正如预期的那样，吡啶并吡嗪部分是比喹喔啉更强的受体，并且扩展物种苯并吩嗪和二苯并吡啶并喹喔啉分别是比喹喔啉和吡啶并吡嗪更强的受体。中等的平均空穴迁移率高达约。在场效应晶体管中获得了 3.0 × 10×4 cm2 V×1s×1。由苯并[a,c]吩嗪基聚合物与3-苯基-3-H-环丙[1,9](C60-Ih)[5,6]富勒烯-3-共混物制成的体异质结光伏器件2-丁酸甲酯（1→：→3重量比）的平均功率转换效率高达1.4％。