3,3',4,4'-tetrakis-decyloxybenzil | 138145-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrakis-decyloxybenzil
• 英文别名: 1,2-Bis(3,4-didecoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 138145-28-5
• 化学式: C₅₄H₉₀O₆
• 分子量: 835.305
• InChiKey: ZMBRBEJEDCXKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrakis-decyloxybenzil 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-Bis-(3,4-bis-decyloxy-phenyl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the mesogenic properties of dibenzoquinoxaline derivatives

  摘要：

  The syntheses of two new discotic molecules based on the dibenzoquinoxaline core are reported; comparison of their phase behaviors to a known dinitrile compound demonstrates the importance of specific functional groups in stabilizing columnar mesophases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01798-2
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3',4,4'-tetrakis-decyloxybenzil
  参考文献：
  名称：

  用于电致变色和有机光伏应用的含噻二唑并喹喔啉和苯并二噻吩的聚合物

  摘要：

  摘要 设计并合成了两种新型的噻二唑并喹喔啉和苯并二噻吩（BDT）共聚物。使用不同的 BDT 单元（烷氧基和噻吩取代）作为供体材料，研究了烷氧基和噻吩取代对电化学、光谱电化学和光伏性能的影响。由于缺乏电子的噻二唑并喹喔啉单元插入聚合物主链，两种聚合物均在约 0.90 V 处表现出低氧化电位，在约 1.00 eV 处表现出低光学带隙。P1 (poly-6,7-bis(3,4-bis(decyloxy)phenyl)-4-(4,8-bis(nonan-3-yloxy)benzo[1,2-b:4,5-b)] ']二噻吩-2-基)-[1, 2, 5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉)和P2(聚-4-(4,8-双(5-(壬-3-基)噻吩) -2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2-基)-6,7-双(3,4-双(癸氧基)苯基)-[1, 2, 5 ]噻二唑并[3, 4-g]喹喔啉）分别在中性和完全

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1577847

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/
  作者：E. Johan Foster、Jarret Babuin、Natalie Nguyen、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b400998c

  日期：——

  Unsymmetrical dibenzophenazine discotic mesogens were prepared via the corresponding tetraalkoxybenzil derivatives. These dibenzophenazines exhibit Colho phases over extremely broad temperature ranges.

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。
• Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior
  作者：Chi Wi Ong、Ja-Yi Hwang、Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Hsiu-Fu Hsu、Tsu-Hsin Chang

  DOI：10.1039/b617827h

  日期：——

  New hexaalkoxydibenzo[a,c]phenazines (HDBPs) with six-carbon long chains have been prepared, and their mesogenic behavior investigated. The incorporation of six peripheral alkoxy groups onto the larger, dipolar core bearing nitrogen atoms showed interesting thermal properties. The crystal-to-mesophase transitions for the HDBPs (K–col) are similar to the triphenylenes, but the clearing temperatures (Col–I) are shifted upwards by approx. 60 °C. HDBP therefore possesses stable hexagonal mesophases in a fairly broad temperature range and form homeotropically aligned films.

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。
• Phase crossover in columnar tris-(1,3,4-oxadiazoles) with pendant quinoxalines
  作者：Kuan-Ting Lin、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.003

  日期：2016.11

  Four new series of bis-(1,3,4-oxadiazoles) 1a–c and tris-(1,3,4-oxadiazoles) 1d containing peripheral quinoxalines were prepared and their mesomorphic behavior was reported. Except for compound 1c (n=12), all other compounds 1a–d formed columnar phases which were confirmed by powder X-ray diffractometer (XRD). Compounds 1d have the highest clearing temperatures and the widest temperature range of columnar

  制备了四个新的含外围喹喔啉的双-（1,3,4-恶二唑）1a - c和tris-（1,3,4-恶二唑）1d，并报道了它们的同构行为。除化合物1c（n = 12）外，所有其他化合物1a – d均形成柱状相，并通过粉末X射线衍射仪（XRD）确认。与其他化合物1a - b相比，化合物1d具有最高的清除温度和最高的柱状相温度范围。化合物1d在矩形和六方柱状相之间显示出相交。值对于化合物1a（n = 12）和1d（n = 12），在9.0Å厚的柱层中获得了N单元= 2.85和2.16Å ，表明在柱状相中，两个分子在柱内相关。热重分析表明，所有化合物1a – d（n = 12）在低于T dec = 412.5–420.8°C的温度下均显示出良好的稳定性。所有化合物的PL光谱1A - d（Ñ = 12）显示出一个强峰在λ最大= 517-520纳米，且这些光致发光排放来自末梢喹喔啉基部分。
• Discotic Nickel Bis(dithiolene) Complexes – Synthesis, Optoelectrochemical and Mesomorphic Properties
  作者：Thanh‐Tuan Bui、Olivier Thiebaut、Eric Grelet、Marie‐France Achard、Bénédicte Garreau‐de Bonneval、Kathleen I. Moineau‐Chane Ching

  DOI：10.1002/ejic.201001288

  日期：2011.6

  discotic nickel bis(1,2-diphenyl-1,2-ethenedithiolene) complexes [Ni(dpedt)2], including thirteen new compounds, have been synthesized by new short and efficient synthetic pathways. Physical investigations show that these complexes are thermally stable, possess good electron-accepting properties, and absorb light strongly in the near-infrared spectral region. Electrochemical and optical properties of

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。
• Discotic Liquid Crystals of Transition Metal Complexes. XVI. Discotic Mesomorphism and Unique Chromism of Bis[1,2-bis(3,4-dialkoxyphenyl)ethanedione dioximato]palladium(II) Complexes
  作者：Kazuchika Ohta、Mitsuo Moriya、Mayumi Ikejima、Hiroshi Hasebe、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3553

  日期：1993.12

  Bis[1,2-bis(3,4-dialkoxyphenyl)ethanedione dioximato]palladium(II) complexes, (abbreviated [Pd(CnO)4dpg}2]; n = 1—12)have been synthesized and characterized. It was found that each of the [Pd(CnO)4dpg}2] (n = 2—12) complexes has an enantiotropic discophase (Dhd). The clearing points of the [Pd(CnO)4dpg}2] (n = 4, 8, 12) complexes are higher than those of the corresponding [Ni(CnO)4dpg}2] (n = 4, 8, 12) complexes. Interestingly, the [Pd(CnO)4dpg}2] complexes exhibit thermochromism and solvatochromism similar to that of [Ni(CnO)4dpg}2] complexes.

  双[1,2-双(3,4-二烷氧基苯基)乙二酮二氧亚氨]钯(II)配合物（缩写为[Pd(CnO)4dpg}2]；n = 1-12）已被合成并表征。研究发现，每个[Pd(CnO)4dpg}2]（n = 2-12）配合物都有一个对映盘相（Dhd）。Pd(CnO)4dpg}2]（n = 4、8、12）复合物的清点高于相应的[Ni(CnO)4dpg}2]（n = 4、8、12）复合物的清点。有趣的是，[Pd(CnO)4dpg}2] 复合物表现出的热致变色和溶致变色与[Ni(CnO)4dpg}2] 复合物相似。