N-(2-acetylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide | 303152-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 303152-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: ZYMVUUVJLFFFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration

  摘要：

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01594f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• 一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111777478B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯并异噁唑化合物、如化学式II所示的亚磺酸钠化合物、金属催化剂和溶剂混合，反应得到如化学式III所示的临酰基苯胺磺酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基。该合成方法能够高效合成临酰基苯胺磺酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• C- to N-Center Remote Heteroaryl Migration via Electrochemical Initiation of N Radical by Organic Catalyst
  作者：Chengkou Liu、Qiang Jiang、Yang Lin、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04141

  日期：2020.2.7

  Herein an exogenous oxidant- and metal-free electrochemical heteroaryl migration triggered by N radicals to construct new N-C bonds was developed. This methodology features a high atom economy and utilization rate of energy, and it is insensitive to water and air. Moreover, a user-friendly undivided cell was employed. The use of an organic catalyst makes it more efficient, green, and practical.