3-ethoxy-2-ethylacrolein | 30989-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-ethylacrolein
• 英文别名: 2-(Ethoxymethylidene)butanal
• CAS: 30989-75-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD28902409
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GBMZQRPFWXTRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-ethylacrolein 在 甲酸 、 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氧基甲基-1,1-二乙氧基丁烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethoxy-2-ethylacrolein
  参考文献：
  名称：

  Klimko,V.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2913 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。
• Condensation of o-phenylene diamine and substituted acroleins to form macroheterocycles
  作者：Yu. G. Yatluk、A. L. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00761992

  日期：1987.3
• Rustemeier, Klaus; Breitmeier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 841 - 842
  作者：Rustemeier, Klaus、Breitmeier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Klimko,V.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2913 - 2918
  作者：Klimko,V.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ein neuer und einfacher Weg zu Isothiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridinen
  作者：Carlo Skötsch、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1979-28685

  日期：——