2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethan-1-ol | 57666-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1H-Indole-2-ethanol, 1-methyl-；2-(1-methylindol-2-yl)ethanol
• CAS: 57666-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QJMKTLRTFKQNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 4-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401
• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Controllable Synthesis of Polyheterocyclic Spirooxindoles and 3,3‐Bistryptophol Oxindoles via Fe(ClO ₄ ) ₃  ⋅ 6H ₂ O‐Promoted Hetero‐Pictet‐Spengler Reaction
  作者：Jun‐Rong Song、Zhi‐Yao Li、Guang‐Di Wang、Ni Zhang、Chao Chen、Juan Chen、Hai Ren、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901346

  日期：2020.2.6

  hetero‐Pictet‐Spengler reaction has been developed, enabling divergent approaches to plenty of structurally diverse polyheterocyclic spirooxindoles and 3,3‐bistryptophol oxindoles from readily available isatins and substituted aromatic heterocyclic derivatives in up to 98% yield. Mechanistic investigation reveals that the perchloric acid generated upon on hydrolysis of Fe(ClO4)3 ⋅ 6H2O by residual water was the real

  一种高效的Fe（CLO 4）3  ⋅6H 2 O形促进杂的Pictet-Spengler反应已经开发，使发散接近大量结构不同的多杂环spirooxindoles和从容易获得的靛红-3,3- bistryptophol羟吲哚和取代的芳族杂环衍生物的收率高达98％。机理调查表明，对Fe（CLO的水解时所产生的高氯酸4）3  ⋅6H 2由残余水O的实际催化剂。这种转化的合成鲁棒性通过对催化剂的友好，易于处理以及对各种特权杂环骨架的可控制访问来证明。
• ?-Methylthioacetoacetic ester in the synthesis of 2-indolylacetic acid derivatives
  作者：F. A. Trofimov、N. G. Tsyshkova、V. I. Garnova、A. N. Grinev

  DOI：10.1007/bf00471302

  日期：1975.9
• BAHADUR G. A.; BAILEY A. S.; MIDDLETON N. W.; PEACH J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1688-1692
  作者：BAHADUR G. A.、 BAILEY A. S.、 MIDDLETON N. W.、 PEACH J. M.

  DOI：——

  日期：——