2,-9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 18144-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,-9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；2,9-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；2,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；2,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；2,9-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；2,9-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 18144-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZSASNSKTBRWERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  341.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl azide 、 2,-9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 反应 48.0h， 以0.75 g的产率得到2-p-chlorophenylsulphonylimino-1,1'-dimethylindoline-3-spiro-3'-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  某些四氢-β-咔啉，六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚和四氢咔唑酮与芳磺酰叠氮化物的反应

  摘要：

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。

  DOI：

  10.1039/p19800001512
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 sodium hydride 、 甘油 、 甲苯 、 间苯二酚 作用下， 生成 2,-9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593

文献信息

• Indole derivatives and anti-ulcer compositions thereof
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05252580A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Disclosed are indole derivatives of formula (I) ##STR1## wherein Y represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or halogen; Z represents --CH.sub.2 N(R.sub.5)--; R represents H or --CH.sub.2 CH.sub.2 X where X represents pyridyl, aralkyloxy or substituted amino of NR.sub.6 R.sub.7 where R.sub.6 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or halogenated C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl and R.sub.7 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or aralkyl, or together with R.sub.2 may form a ring of --(CH.sub.2).sub.n -- (n is 1-4) or ##STR2## R.sub.1 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl or arylsulfonyl; R.sub.2 represents C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or aralkyloxy; R.sub.3 represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aralkyl or halogenated C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and each represents H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or aralkyl or both may together form a ring of --(CH.sub.2).sub.m -- (m is 3 or 4); or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as an antiulcer agent.

  本发明涉及公式（I）的吲哚衍生物##STR1##其中Y代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基或卤素；Z代表--CH.sub.2 N(R.sub.5)--；R代表H或--CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X代表吡啶基，芳基氧基或NR.sub.6 R.sub.7的取代氨基，其中R.sub.6代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基，芳基氧羰基或卤代C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基，R.sub.7代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基烷基，或与R.sub.2一起形成--(CH.sub.2).sub.n --（n为1-4）的环或##STR2##R.sub.1代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基或芳基磺酰基；R.sub.2代表C.sub.1 -C.sub.6烷基，羟基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基或芳基氧基；R.sub.3代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基烷基或卤代C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，每个代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基烷基，或两者一起形成--(CH.sub.2).sub.m --（m为3或4）的环；或其药学上可接受的酸盐。它们可用作抗溃疡剂。
• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• Concise Total Synthesis of (+)-Pleiocarpamine and Convergent Total Syntheses of (+)-Voacalgine A and (+)-Bipleiophylline via an Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Kosuke Okada、Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jacs.3c05811

  日期：2023.8.2

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-pleiocarpamine and the total syntheses of (+)-voacalgine A and (+)-bipleiophylline have been achieved. The scalable and concise 10-step synthesis of (+)-pleiocarpamine features construction of stereochemistry at the C16 position by radical cyclization and that of the highly strained cage-like structure via Pd-catalyzed intramolecular aromatic C–H functionalization

  实现了(+)-多香果胺的立体控制全合成以及(+)-voacalgine A和(+)-bipleiophylline的全合成。(+)-pleiocarpamine 的可扩展且简洁的 10 步合成特点是通过自由基环化在 C16 位上构建立体化学，并通过 Pd 催化的分子内芳香族 C-H 官能化构建高应变的笼状结构。通过改进FePc(CO 2 H) 8催化色氨酸衍生物的仿生有氧氧化偶联，建立了合成的(+)-多香果胺与焦儿茶酸的氧化偶联生成(+)-voacalgine A。 +)-双茶碱通过(+)-voacalgine A与(+)-多效果肉胺的第二次偶联或2当量(+)-多效果肉胺与焦儿茶酸的一锅偶联来完成。
• Synthesis of Azepino[4,5-<i>b</i>]indole via Ring Expansion of Tetrahydro-β-carbolines Ammonium Ylide
  作者：Wang Shen、Xiyao Lu、Yu Shen、Junjian Li、Aiqun Jia、Shi Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02249

  日期：2024.1.19

  cyclization strategy was generally used to construct azepino[4,5-b]indole. Herein, we reported a novel and expeditious protocol for the synthesis of quaternary carbon azepino[4,5-b]indole via ring expansion of ammonium ylide, which was formed by the reaction of tetrahydro-β-carbolines with the diazo compound. The easily available substrates, mild reaction conditions, and broad functional tolerance rendered

  正式的环化策略通常用于构建氮杂[4,5- b ]吲哚。在此，我们报道了一种通过四氢-β-咔啉与重氮化合物反应形成的铵叶立德扩环合成季碳氮杂[4,5- b ]吲哚的新颖且快速的方案。易于获得的底物、温和的反应条件和广泛的功能耐受性使该方法成为一种实用策略，可以在药物发现中显着提供有效的支架跳跃方法。
• Indole derivatives and anti-ulcer compositions
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0535529A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Disclosed are indole derivatives of formula (I) wherein    Y represents H, C⁵-C¼ alkyl, C⁵-C¼ alkoxy or halogen;    Z represents -CH⁶N(Rψ)-;    R represents H or -CH⁶CH⁶X where X represents pyridyl, aralkyloxy or substituted amino of NR¼R½ where R¼ represents H, C⁵-C¼ alkyl, aralkyl, C⁵-C¼ alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or halogenated C⁵-C¼ alkoxycarbonyl and R½ represents H, C⁵-C¼ alkyl or aralkyl, or together with R⁶ may form a ring of -(CH⁶)n- (n is 1-4) or    R⁵ represents H, C⁵-C¼ alkyl, aralkyl or arylsulfonyl;    R⁶ represents C⁵-C¼ alkyl, hydroxy, C⁵-C¼ alkoxy or aralkyloxy;    R⁷ represents H, C⁵-C¼ alkyl, aralkyl or halogenated C⁵-C¼ alkyl;    R⁸ and Rψ may be the same or different and each represents H, C⁵-C¼ alkyl or aralkyl or both may together form a ring of -(CH⁶)m- (m is 3 or 4); or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as an antiulcer agent.

  公开了式 (I) 的吲哚衍生物 其中 Y 代表 H、C⁵-C¼ 烷基、C⁵-C¼ 烷氧基或卤素； Z 代表-CH⁶N(Rψ)-； R 代表 H 或-CH⁶CH⁶X，其中 X 代表吡啶基、烷氧基或 NR¼R½ 的取代氨基，其中 R¼ 代表 H、C⁵-C¼ 烷基、烷芳基、C⁵-C¼ 烷氧基羰基或烷氧羰基、R½代表 H、C⁵-C¼ 烷基或芳烷基，或与 R⁶ 一起可形成-(CH⁶)n-（n 为 1-4）环，或 R⁵ 代表 H、C⁵-C¼ 烷基、芳烷基或芳磺酰基； R⁶ 代表 C⁵-C¼ 烷基、羟基、C⁵-C¼ 烷氧基或芳氧基； R⁷ 代表 H、C⁵-C¼ 烷基、芳烷基或卤代 C⁵-C¼ 烷基； R⁸和Rψ可以相同或不同，各自代表H、C⁵-C¼烷基或芳烷基，或两者可共同形成-(CH⁶)m- (m为3或4)的环； 或其药学上可接受的酸加成盐。它们可用作抗溃疡剂。