1-(biphenyl-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 41024-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(phenylsulfonyl)-1-ethanone；Phenyl p-phenylphenacyl sulfon；2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 41024-57-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: NFLLQGOUQSTIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  566.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage ofβ-Keto Sulfones via Nitrous Acid

  摘要：

  硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应产生了意外的芳基羧酸12a-e、甲酸14和苯/对甲苯磺酸15a、b，通过氧化裂解反应。4-氯苯甲酸(12a)、[1,1'-联苯]-4-羧酸(12b)、2-萘甲酸(12c)、2-噻吩羧酸(12d)和2-苯并呋喃羧酸(12e)分别以72%、62%、55%、58%和62%的产率分离。报道的机理途径提出了1-芳基-2-(苯基/甲苯基磺酰基)乙烷-1,2-二酮7的产生，而不是芳基羧酸12。提出了一种解释硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应的机理途径。在这个途径中，中间体1,2-噁唑烷10失去苯/对甲苯磺酸15，产生1,2-噁唑烷-3-酮11。后者的环裂解产生了芳基羧酸12。

  DOI：

  10.1155/2014/524930
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 盐酸 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.86h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  室温下水中芳基炔烃纳米胶束中的有氧氧化

  摘要：

  基于纳米胶束碳氢化合物核内氧气的更高溶解度，在室温下在水中实现了芳基炔烃至 β-酮砜的无金属和过氧化物有氧氧化。提供了许多示例来说明广泛的官能团耐受性。整个过程是环保的，由相关的低 E 因子记录。

  DOI：

  10.1002/anie.201310634

文献信息

• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Dual Secondary Amine/N-Heterocyclic Carbene Catalysis in the Asymmetric Michael/Cross-Benzoin Cascade Reaction of β-Oxo Sulfones with Enals
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、He Huang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.201100690

  日期：2011.8

  Polyfuncionalized cyclopentanones with three contiguous stereogenic centers were formed in good to excellent yields and stereoselectivities by utilizing a secondary amine/N-heterocyclic carbene catalytic system in the reaction of β-oxo sulfones with unsaturated aldehydes. In addition, the influence of the catalysts on the diastereoselectivity of the final product was studied by 1H NMR spectroscopy

  通过在β-氧代砜与不饱和醛的反应中利用仲胺/N-杂环卡宾催化体系，以良好至极好的收率和立体选择性形成具有三个连续立体中心的多官能化环戊酮。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了催化剂对最终产物的非对映选择性的影响。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• Aerobic oxysulfonylation of alkynes in aqueous media: highly selective access to β-keto sulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.078

  日期：2014.4

  commercially available sulfinate salts to produce β-keto sulfones directly from alkynes via aerobic oxysulfonylation has been developed. It is a highly selective (undesired Glaser–Hay homo-coupling and ATRA process totally suppressed) general method of functionalization of alkynes on water at room temperature involving FeCl3/K2S2O8 catalyzed formation of sulfonyl radicals from sulfinate salts.

  已经开发了廉价的可商购的亚磺酸盐通过需氧氧磺酰化直接从炔烃生产β-酮砜的首次应用。它是一种高度选择性的方法（完全抑制了不想要的Glaser-Hay均相偶联和ATRA过程），是在室温下炔烃在水上官能化的一般方法，其中涉及FeCl 3 / K 2 S 2 O 8催化亚磺酸盐形成磺酰基。