3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrole | 69687-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-ethyl-2,5-dimethyl-；3-ethyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 69687-78-1
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: MSXUEMBOMBFOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrole 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于硼二吡咯二烯（BODIPY）染料的独特探针对DFP（一种Sarin和Soman模仿物）和DCNP（一种Tabun模仿物）进行选择性荧光发色检测†

  摘要：

  制备了一种新型比色探针（P4），用于DFP（Sarin和Soman模拟物）和DCNP（Tapun模拟物）的选择性差异检测。探针P4包含三个反应位点；即（i）能够被神经气体磷酸化的亲核酚基，（ii）作为氰化物反应位点的羰基；（iii）已知与氟化物反应的三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护基。的反应P4与DCNP在乙腈导致苯氧基两者的磷酸化和氰化物的释放，这是能够与羰基的反应，P4以产生颜色调制从粉红色至橙色。相反，P4的磷酸化用DFP在乙腈中释放的氟化物水解P4中的TIPS基团，从粉红色变为蓝色。探针P4能够以很高的灵敏度区分DFP和DCNP。计算了DCNP和DFP的检出限分别为0.36和0.40 ppm。此外，未观察到来自其他有机磷衍生物或存在酸的干扰。当掺入硅胶板或聚环氧乙烷膜中时，P4的传感行为也得以保留，这允许开发用于气相比色检测DCNP和DFP的简单测试条。P4 是第一种能够比色法（T

  DOI：

  10.1039/c4ob01299b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯-3-乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fischer,H.; Bartholomaeus, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 80, p. 15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Femtosecond fluorescence upconversion study of a boron dipyrromethene dye in solution
  作者：P Toele、H Zhang、C Trieflinger、J Daub、M Glasbeek

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01834-1

  日期：2003.1

  A femtosecond fluorescence upconversion study is reported for the boron-dipyrromethene (BDP) dye, 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-difluorobora-3a,4a-diaza-(s)-indacene (BDP-1), dissolved in cyclohexane, chloroform and acetonitrile. After pulsed photoexcitation into the higher excited states, S2 or S3 (at energies of ∼ and ∼ above the S0 state, respectively), the fluorescence from the S1

  飞秒上转换荧光研究报道了硼-二吡咯亚甲基（BDP）染料，2,6-二乙基-1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4- difluorobora -3-一个，4一-diaza-（s）-茚并四烯（BDP-1），溶于环己烷，氯仿和乙腈。在脉冲光激发到更高的激发态S 2或S 3（分别在〜和〜高于S 0状态的能量）之后，来自S 1状态的荧光显示出溶剂依赖性的超快速上升，特征时间在100到100之间。和230 fs。上升归因于S n →S 1（n= 2,3）内部转换，然后是振动松弛。此外，BDP-1荧光显示出皮秒的瞬态行为，这归因于在激发S 1状态下的振动冷却。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。
• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Double-tailed long chain BODIPYs - Synthesis, characterization and preliminary studies on their use as lipid fluorescence probes
  作者：Cláudia T. Arranja、António Aguiar、Telma Encarnação、Sofia M. Fonseca、Licínia L.G. Justino、Ricardo A.E. Castro、Andrew Benniston、Anthony Harriman、Hugh D. Burrows、Abilio J.F.N. Sobral

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.119

  日期：2017.10

  Abstract In this paper we report the synthesis of a series of double-tailed BODIPYs bearing twin alkoxy groups with long linear alkyl side chains (C10, C12, C14, C16) attached to the meso positioned phenyl unit. The compounds were fully characterized and exhibited the typical BODIPY strong absorbance in the visible region and emission maxima around 530 nm, with high fluorescence quantum yields (ca

  摘要 在本文中，我们报道了一系列带有双烷氧基的双尾 BODIPY 的合成，其中长直链烷基侧链（C10、C12、C14、C16）连接到内消旋苯基单元。这些化合物被充分表征并在可见光区表现出典型的 BODIPY 强吸收，在 530 nm 附近具有发射最大值，具有高荧光量子产率（约 0.8）和小斯托克斯位移。目标是提高 BODIPY 的亲脂性而不影响其优异的荧光特性。所有合成的 BODIPY 都作为脂质的荧光传感器在体内进行了测试，其中之一 (BD-C12) 显示出作为脂质荧光探针的巨大潜力。

表征谱图