N-(2-acetylphenyl)benzenesulfonamide | 129271-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-(phenylsulfonyl-amine)phenyl)ethanone；2'N-(phenylsulfonyl)acetophenone；2’N-phenylsulfonylacetophenone
• CAS: 129271-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01097353
• 分子量: 275.328
• InChiKey: DBDUKXZPNKUGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)benzenesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Conway, Samuel C.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 627 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 methyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-(2-acetylphenyl)benzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到methyl 5-(phenylsulfonyl)-4-(pyridin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光生中性氮自由基催化烯烃的双官能化

  摘要：

  烯烃双官能化是快速构建结构复杂且有价值的支架的强大工具，此类反应通常涉及使用过渡金属催化剂或有机催化剂。在这里，我们首次报道了在温和的条件下，使用烯丙基砜作为碳和砜官能团的来源，光生性中性氮自由基催化了分子间烯烃双官能化。该协议成功的关键涉及从N-（2-乙酰苯基）苯磺酰胺催化剂中可见光介导的以氮为中心的自由基原位生成，以及烯丙基砜的活化以生成反应性物种。初步的控制实验支持了假定的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201901665

文献信息

• Visible-light-promoted N-centered radical generation for remote heteroaryl migration
  作者：Chengkou Liu、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Qiang Jiang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob01594f

  日期：——

  An efficient visible-light-mediated organocatalyzed N–H heteroarylation was accomplished via remote heteroaryl ipso-migration.

  通过远程杂芳基ipso-迁移实现了一种高效的可见光介导的有机催化N–H杂芳基化反应。

• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Synthesis of benzofused cyclobutaoxepanones <i>via</i> intramolecular annulation of <i>o</i>-cinnamyl chalcones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai

  DOI：10.1039/d1ob00058f

  日期：——

  Intramolecular stereoselective annulation of o-cinnamyloxy chalcones provides two kinds of tricyclic benzofused cyclobutaoxepanones via the synthesized routes of DABCO/NBS (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/N-bromosuccinimide)-mediated Baylis–Hillman type cyclization or low-pressure mercury (LP Hg) lamp-promoted photocontrolled [2 + 2] cycloaddition. Diversified reaction conditions have been investigated

  邻肉桂酸查耳酮的分子内立体选择性环化反应是通过DABCO / NBS（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ N-溴代琥珀酰亚胺）介导的Baylis-Hillman型环化或低-合成途径合成的两种三环苯并稠合的环丁氧肟酮。高压汞（LP Hg）灯促进的光控[2 + 2]环加成反应。已经研究了多种反应条件，用于一锅式轻松，高产转化。
• 一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111777478B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种临酰基苯胺磺酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯并异噁唑化合物、如化学式II所示的亚磺酸钠化合物、金属催化剂和溶剂混合，反应得到如化学式III所示的临酰基苯胺磺酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基。该合成方法能够高效合成临酰基苯胺磺酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。