1-Methyl-5-thion-1,2,4-triazolin | 32362-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-5-thion-1,2,4-triazolin
• 英文别名: 2-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 32362-75-7
• 化学式: C₃H₅N₃S
• mdl: MFCD00128149
• 分子量: 115.159
• InChiKey: PSCNKLHSBAUYBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-氟苯基)乙酮 、 1-Methyl-5-thion-1,2,4-triazolin 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Apolipoprotein-.beta. synthesis inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中A和B结合在一起形成式的双价基团：--N.dbd.CH--（a），--CH.dbd.N--（b），--CH.sub.2 --CH.sub.2 --（c），--CH.dbd.CH--（d）--C（.dbd.O）--CH.sub.2 --（e），--CH.sub.2 --C（.dbd.O）--（f）; 其中立基R1为氢，C1-6烷基或卤素基; R2为氢或卤素基; R3为氢，C1-8烷基，C3-6环烷基或被羟基，氧代基，C3-6环烷基或芳基取代的C1-8烷基; Het为五元或六元的可选取代的杂环环。本发明还披露了作为药物，特别是作为降脂剂的用途，以及制备化合物和组合物的制药组合物和制备过程。

  公开号：

  US05521186A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 2-(2-methylhydrazono)acetic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到1-Methyl-5-thion-1,2,4-triazolin
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING 1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,2,4-三唑-3-硫醇化合物及其中间体的方法。该方法包括将肼与乙醛酸反应形成肼酮乙酸中间体，然后将后者与硫氰酸盐反应得到1,2,4-三唑-3-硫醇化合物。本方法所涉及的原材料易得，反应在区域选择性方面非常具体，产生的副产物很少且产率高。既无需特殊设备，也无需高真空、高温、无水和无氧操作等特殊要求。该过程简单，产生的废物很少，适合于工业生产。

  公开号：

  US20190127338A1

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED-3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANES 4-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR 2/3
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2012068041A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: (formula), its uses, and methods for its preparation are described.

  一种公式为（formula）的mGlu2/3受体拮抗剂，描述了其用途和制备方法。
• Novel bicyclo[3.1.0]hexane analogs as antagonists of metabotropic glutamate 2/3 receptors for the treatment of depression
  作者：Bruce A. Dressman、Eric G. Tromiczak、Mark D. Chappell、Allie E. Tripp、Steven J. Quimby、Tatiana Vetman、Adam M. Fivush、James Matt、Carlos Jaramillo、Renhua Li、Albert Khilevich、Maria-Jesus Blanco、Stephon C. Smith、Mercedes Carpintero、José Eugenio de Diego、Mario Barberis、Susana García-Cerrada、José F. Soriano、Jeffrey M. Schkeryantz、Jeffrey M. Witkin、Keith A. Wafford、Wesley Seidel、Thomas Britton、Carl D. Overshiner、Xia Li、Xu-Shan Wang、Beverly A. Heinz、John T. Catlow、Steven Swanson、David Bedwell、Paul L. Ornstein、Charles H. Mitch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.067

  日期：2016.12

  hold promise as novel therapeutic agents for the treatment of major depressive disorder. Herein we describe our efforts to prepare and optimize a series of conformationally constrained 3,4-disubstituted bicyclo[3.1.0]hexane glutamic acid analogs as orthosteric (glutamate site) mGlu2/3 receptor antagonists. This work led to the discovery of a highly potent and efficacious tool compound 18 (hmGlu2 IC50

  代谢型谷氨酸2和3受体的负调节剂在动物模型中显示出抗抑郁样活性，并有望作为治疗主要抑郁症的新型治疗剂。本文中，我们描述了我们准备和优化一系列构象受限的3,4-二取代双环[3.1.0]己烷谷氨酸类似物作为正构（谷氨酸位点）mGlu2 / 3受体拮抗剂的努力。这项工作导致发现了一种高效且有效的工具化合物18（hmGlu2 IC50为46±14.2nM，hmGlu3 IC50 = 46.1±36.2nM）。化合物18在小鼠强制游泳试验中以1mg / kg ip的最小有效剂量（MED）表现出活性。在大鼠脑电图研究中，它在3和10mg / kg ip ip时显示出促醒作用，对运动活性没有任何显着影响。
• 4-substituted-3-benzyloxy-bicyclo[3.1.0]hexane compounds as mGluR 2/3 antagonists
  申请人：Dressman Bruce Anthony

  公开号：US09056844B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文介绍了一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途和制备方法。
• 4-SUBSTITUTED-3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dressman Bruce Anthony

  公开号：US20130237573A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途及其制备方法。
• Apolipoprotein-.beta. synthesis inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05521186A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention provides novel compounds of formula ##STR1## the stereochemically isomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein A and B taken together form a bivalent radical of formula: --N.dbd.CH-- (a), --CH.dbd.N-- (b), --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- (c), --CH.dbd.CH-- (d) --C(.dbd.O)--CH.sub.2 -- (e), --CH.sub.2 --C(.dbd.O)-- (f); R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, or halo; R.sup.2 is hydrogen or halo; R.sup.3 is hydrogen; C.sub.1-8 alkyl; C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-8 alkyl substituted with hydroxy, oxo, C.sub.3-6 cycloalkyl or aryl. Het is five- or six-membered optionally substituted heterocyclic ring. The use as a medicine, especially as a lipid lowering agent is disclosed as well as pharmaceutical compositions and processes for preparing compounds and compositions.

  本发明提供了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中A和B结合在一起形成式的双价基团：--N.dbd.CH--（a），--CH.dbd.N--（b），--CH.sub.2 --CH.sub.2 --（c），--CH.dbd.CH--（d）--C（.dbd.O）--CH.sub.2 --（e），--CH.sub.2 --C（.dbd.O）--（f）; 其中立基R1为氢，C1-6烷基或卤素基; R2为氢或卤素基; R3为氢，C1-8烷基，C3-6环烷基或被羟基，氧代基，C3-6环烷基或芳基取代的C1-8烷基; Het为五元或六元的可选取代的杂环环。本发明还披露了作为药物，特别是作为降脂剂的用途，以及制备化合物和组合物的制药组合物和制备过程。