propargyl thiocyanate | 24309-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: propargyl thiocyanate
• 英文别名: propargylthiocyanate；prop-2-ynylsulfanyl cyanate；Thiocyansaeure-propargylester；Prop-2-inylthiocyanat；Propargylrhodanid；3-Thiocyanato-propin-(1)；(2-Propynyl) thiocyanate；prop-2-ynyl thiocyanate
• CAS: 24309-48-6
• 化学式: C₄H₃NS
• 分子量: 97.1405
• InChiKey: XKFMIGCQSCAJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C
• 密度：
  1,06 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl thiocyanate 400.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 生成 异硫氰酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 3-溴丙炔 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propargyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由硫氰酸钠和2-（三甲基甲硅烷基）-2,2-二氟乙酸乙酯（TMS-CF 2 CO 2 Et）一锅合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.048

文献信息

• Chemie der schweren Carben-Analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：G. Billeb、H. Brauer、S. Maslov、W.P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85019-3

  日期：1989.9

  bonds of alkynyl halides (3) and propargyl halides (6) under thermal or under photolytica conditions and prefers a concerted mechanism. In addition to the expected propargyl germyl derivatives (7), the rearranged allenyl derivatives (8) are also found. With other propargyl halides (9), the rearranged products 1-(halogenodimethylgermyl)allenes (10) are formed almost exclusively. Allenyl bromides (12) quantitatively

  Free Me 2 Ge（1）在热或光解条件下有效地插入炔基卤化物（3）和炔丙基卤化物（6）的CCl和CBr键中，并且倾向于协同作用的机理。除了预期的炔丙基胚芽衍生物（7）之外，还发现了重排的烯基衍生物（8）。与其他炔丙基卤化物（9）一起，几乎排他地形成了重排产物1-（卤代二甲基锗烷基）丙二烯（10）。烯丙基溴（12）定量生成预期的插入产物1-（溴二甲基锗烷基）丙二烯（13）。讨论了机制。所有热反应的速率都相当于Me 2 Ge前体7-二甲基锗-2,3-苯并降冰片二烯（2）的自发一阶衰变。热解的E A为28.1±1.0，ΔH ‡ = 27.4±1.0，ΔG ‡ = 26.7±1.6 kcal / mol，ΔS ‡ = 6.1±1.6 eu（58-80°C，0.05-0.21 M溶液）在苯或Ph 2 O中。添加过量的CCl 4，CCl 3 Br和tBuCCCN都会与1迅速反应，对这些值没
• Thiocyanogen cleavage of carbon-tin bonds
  作者：Maxwell L. Bullpitt、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88290-x

  日期：1972.1

  benzene or carbon tetrachloride solution. When R  cis- or trans-2-butenyl(crotyl), 2-propynyl or 1,2-propadienyl (allenyl), the rearranged α-methallyl, allenyl or 2-propynyl thiocyanates, respectively, are produced. The reactions are quantitative as judged by direct PMR observations. When R possesses only moderate reactivity towards electrophiles, e.g., CH3 as in (CH3)4Sn, polymerisation of (SCN)2

  已证明许多类型的（CH 3）3 SnR和较小程度地为（C 6 H 5）3 SnR的四有机锡化合物，其中R是通常容易被亲电子试剂裂解的基团，容易与硫氰酸根反应（SCN）2，在苯或四氯化碳溶液中。当R 4顺式或反式-2-丁烯基（巴豆基），2-丙炔基或1，2-丙二烯基（烯丙基）时，分别产生重排的α-甲基烯丙基，烯丙基或2-丙炔基硫氰酸酯。通过直接PMR观察判断，反应是定量的。当R仅对亲电子试剂具有中等反应性时，例如CH 3如在（CH 3）4 Sn中，（SCN）2的聚合比裂解更快。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXVI. Ring Closure.(6). New Synthetic Method of Heterocyclic Compounds from α-Substituted Acetylenic Compounds
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.1094

  日期：——

  Treatment of α-thiocyanatoacetylenic campaunds with concentrated sulfuric acid gave 2-thiazolol derivatives. 2-Phenyloxazole was also obtained in good yield by cyclization of 2-propynyl benziminoether by a similar procedure.

  用浓硫酸处理 α-硫氰基乙酰莰，可得到 2-噻唑啉衍生物。用类似的方法使 2-丙炔基苯亚氨基醚环化，也得到了 2-苯基噁唑，收率很高。
• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Vizgert,R.V.; Sendega,R.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 475 - 478
  作者：Vizgert,R.V.、Sendega,R.V.

  DOI：——

  日期：——