5-Methylenespiro<3.4>octane | 132591-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-Methylenespiro<3.4>octane
• 英文别名: 5-methylenespiro[3.4]octane；8-Methylidenespiro[3.4]octane；8-methylidenespiro[3.4]octane
• CAS: 132591-71-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: YRPULDYFWXJQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylenespiro<3.4>octane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 5-methylenespiro<3.5>nonane-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成和二螺重排[2.0.3.4] - ，dispiro- [3.0.3.3] -和二螺[2.1.3.3]十一烷-优选的C 4 -C 5对C 3 -C 4和C 4 -C 3对C 5 -C 6重新排列

  摘要：

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85700-8
• 作为产物：
  描述：

  环丁亚基环丁烷 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methylenespiro<3.4>octane
  参考文献：
  名称：

  合成和二螺重排[2.0.3.4] - ，dispiro- [3.0.3.3] -和二螺[2.1.3.3]十一烷-优选的C 4 -C 5对C 3 -C 4和C 4 -C 3对C 5 -C 6重新排列

  摘要：

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85700-8

文献信息

• Syntheses of dispiro[2.1.4.1]decane and dispiro[2.0.3.3]decane
  作者：John E Baldwin、Maryann E Keene、Rajesh Shukla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01577-x

  日期：2000.12

  Efficient syntheses of the hitherto unknown hydrocarbons dispiro[2.1.4.1]decane and dispiro[2.0.3.3]decane have been realized through reaction sequences involving spiro[3.4]octan-2-one and spiro[3.4]octan-5-one as key intermediates.

  通过以螺[3.4] octan-2-one和螺[3.4] octan-5-one为关键的反应序列，实现了迄今未知烃双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的高效合成中间体。
• Cleavage vs. rearrangement ratios and secondary deuterium kinetic isotope effects in the thermolysis of conformationally fixed cisoid vinylcyclobutanes
  作者：J. J. Gajewski、G. C. Paul

  DOI：10.1021/jo00006a006

  日期：1991.3

  The first-order rate constants for the thermally induced retro 2 + 2 cleavage and rearrangement of 5-methylenespiro[3.5]nonane occur in a 1:2 ratio. In contrast, a 2:1 ratio of these rate constants is usual from conformationally unbiased vinylcyclobutanes. Comparison of the activation parameters suggests that the rearrangement in unbiased systems results from an unfavorable entropy of activation which suggests that the rearrangement is concerted. For the rearrangement of 5-methylenespiro[3.4]octane, the secondary deuterium kinetic isotope effect at the exo-methylene carbon (k(H)/k(D)2) is 1.086 +/- 0.023. This is also consistent with concert in the rearrangement where exo-methylene rotation contributes to the reaction coordinate. The secondary KIE for cleavage of 5-methylenespiro[3.4]octane is 1.025 +/- 0.027.
• Synthesis and rearrangement of dispiro[2.0.3.4]-, dispiro-[3.0.3.3]- and dispiro[2.1.3.3]undecanes - preferred C4-C5 over C3-C4 and C4-C3 over C5-C6 rearrangements
  作者：Lutz Fitjer、Beate Rissom、Andreas Kanschik、Ernst Egert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85700-8

  日期：1994.1

  10–12 have been synthesized and rearranged by treatment with acids. With 10, an initial C3-C4 ring enlargement leads to [3.3.3]propellane 21, with 11, an initial C4-C3 ring contraction leads to pentalene 37, and with 12, an initial C4-C5 ring enlargement leads to 42, 43, 44 or 45, depending on the reagent used. The structure of 43 has been determined by crystal structure analysis of the 3,5-dinitrobenzoate

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。