2-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 | 169818-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl (4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• CAS: 169818-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD09928023
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SXLKTSXVUZRGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(4-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型c-间充质-上皮转移因子和组蛋白脱乙酰基酶双重抑制剂。

  摘要：

  临床上，一种同时抑制多个靶标的单一药物已广泛用于癌症治疗中，以克服复杂的剂量设计和抗癌性。受c-Met和HDAC在肿瘤发展中的协同作用的启发，设计并合成了一系列新型的c-Met / HDAC双功能抑制剂，方法是将HDAC抑制剂的药效基团合并为c-Met抑制剂。评价所有目标化合物的生物学活性，最有效的化合物14x分别对HDAC1表现出强烈的抑制作用，IC 50为18.49 nM，对c-Met的抑制活性分别为IC 50为5.40 nM。另外，是14倍有效抑制HCT-116，MCF-7和A549细胞系的增殖，IC 50值分别为0.22μM，1.59μM和0.22μM，优于参考化合物Cabozantinib和SAHA。此外，14x诱导细胞凋亡并导致G2 / M期细胞周期停滞。对c-Met和HDAC酶的对接实验揭示了14x与靶蛋白之间的关键相互作用。这些结果表明14x是有效的双重c-Met / HDAC抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112651
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 香草乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺和光敏剂对芳氧基乙酸进行自由基脱羧氟化

  摘要：

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500038

文献信息

• PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20160272672A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring a-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏水合肼连接单元基于o-硝基-维拉特基团，能够在紫外辐射下释放水合肼衍生物。该连接单元允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，完全正交于SPPS中最常用的保护基和化学方法，并且与肽组成具有极好的兼容性，特别是20种天然存在的α-氨基酸残基（即使在它们的侧链保护形式下）也可以被接受到肽水合肼的C-末端。此外，连接单元可以用于合成生物有趣的杂环化合物的组合式库，例如吡喃吡唑。
• Near-Infrared-Activatable PROTAC Nanocages for Controllable Target Protein Degradation and On-Demand Antitumor Therapy
  作者：Qi He、Liming Zhou、Daxin Yu、Ren Zhu、Yue Chen、Mingbo Song、Xintong Liu、Yixian Liao、Tong Ding、Wenpei Fan、Wenying Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00587

  日期：2023.8.10

  (UMSNs) to construct a NIR light-activatable PROTAC nanocage (UMSNs@phoBET1) for controllable target protein degradation. Upon NIR light (980 nm) irradiation, UMSNs@phoBET1 nanocages could be activated to release active PROTAC via a controlled pattern for degrading bromodomain-containing protein 4 (BRD4) and inducing MV-4-11 cancer cell apoptosis. In vivo experiments demonstrated that UMSNs@phoBET1

  作为一种新型蛋白质敲除工具，蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）可以通过劫持 E3 泛素连接酶来诱导靶蛋白的有效降解。然而，PROTACs 无法控制的蛋白质破坏很容易在全身给药后引起“脱靶”毒性。在此，我们设计了光笼PROTAC（phoBET1）并将其加载到基于UCNP的介孔二氧化硅纳米粒子（UMSN）中，构建近红外光激活的PROTAC纳米笼（UMSNs@phoBET1）以实现可控的目标蛋白降解。在近红外光 (980 nm) 照射下，UMSNs@phoBET1 纳米笼可以被激活，通过受控模式释放活性 PROTAC，降解含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 并诱导 MV-4-11 癌细胞凋亡。体内实验表明，UMSNs@phoBET1纳米笼能够响应肿瘤组织中的近红外光，实现BRD4降解并有效抑制肿瘤生长。这种近红外光激活PROTAC纳米平台弥补了目前短波长光控PROTAC的缺点，并为活体组织中PROTAC的精确调节提供了范例。
• US6140330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06140330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIAZOLE DERIVATIVE AS PROTEIN KINASE C INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0858452B1

  公开（公告）日：2002-03-13