(4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 134458-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4(R)-methyl-3-(1-oxo-4-methylpentyl)-5(S)-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyloxazolidin-2-one；4-methyl-3-(4-methyl-1-oxopentyl)-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 134458-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YMFUBEFDXJOXRZ-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 ruthenium carbene complex 咪唑 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3S,6S,7R)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,6-dihydroxy-2-isobutyl-9-methyldec-4-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthetic Approach toward Exhaustively Stereodiversified Ligand Libraries

  摘要：

  This report describes a modular approach to the synthesis of stereodiversified natural product like libraries. Monomers 2 and 3 were coupled in parallel by silyl tethered olefin metathesis to generate all 16 stereoisomers of cis-enediols 1. All 16 stereoisomers were incorporated into chimerae having flanking peptidic segments. These chimerae exhibited a broad range of hydrophobicities, raising the possibility that stereochemical variation might be used to tune the pharmacologic properties of small molecules.

  DOI：

  10.1021/ol006560k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 异己酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445

文献信息

• Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20060046984A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120041212A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。
• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
  申请人：Northwestern University

  公开号：US06359169B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound of the formula wherein R1 is a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is hydrogen, methyl or carboxyl; which is useful in the treatment of seizure disorders. Processes are disclosed for the preparation of the compound. Intermediates prepared during the synthesis of the compound are also disclosed.

  该化合物的化学式为，其中R1是直链或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，苯基，或含有3至6个碳原子的环烷基；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面具有用途。公开了制备该化合物的方法。还公开了在合成该化合物过程中制备的中间体。
• Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers
  申请人：Northwestern University

  公开号：US06197819B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A compound of the formula wherein R1 is a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is hydrogen, methyl or carboxyl; which is useful in the treatment of seizure disorders. Processes are disclosed for the preparation of the compound. Intermediates prepared during the synthesis of the compound are also disclosed.

  该化合物的化学式为：其中R1是直链或支链烷基，其碳原子数为1至6，苯基，或环烷基，其碳原子数为3至6；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面有用。还公开了该化合物的制备过程。还公开了在合成该化合物期间制备的中间体。