4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazole | 1146577-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole；4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1146577-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: GRDHCJIHINYMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  384.4±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazole 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(+)-4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  氰基苯甲酸酯与芳基硼酸的不同钯催化串联反应：恶唑和异香豆素的合成

  摘要：

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000125

文献信息

• Photochemical Transformation of <i>O</i> -(β-Arylethyl) Arylimidates into 2,4-Diaryl-5-iodoxazoles with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Aya Saito、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.202000383

  日期：2020.6.16

  2,4‐Diaryl‐5‐iodoxazoles could be obtained by the treatment of O ‐(β‐arylethyl) arylimidates with 1,3‐diiodo‐5,5‐dimethylhydantoin (DIH) under irradiation with a tungsten lamp. This reaction proceeds through multiple stets, i.e., formation of N ‐iodoimidate, iminyl radical, 1,5‐H shift, 5‐exo‐tet cyclization to oxazoline, oxidation to oxazole, and iodination to 5‐iodoxazole.

  在钨丝灯下用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）处理O-（β-芳基乙基）芳基亚氨酸酯可以得到2,4-二芳基-5-碘恶唑。该反应通过多个步骤进行，即形成N-碘亚氨酸盐，亚氨基，1,5-H转移，5- exet -tet环化为恶唑啉，氧化为恶唑和碘化为5-碘恶唑。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Reagent Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-Phenyloxazoles in Ionic Liquid
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800136

  日期：2008.8

  A new and efficient method for the synthesis of 4-aryl-2-phenyloxazoles is described which is based upon the reaction of α-[(2,4-dinitrobenzene)sulfonyl]oxy ketone intermediates with benzamide in ionic liquid.

  介绍了一种基于α-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体与苯甲酰胺在离子液体中反应合成4-芳基-2-苯基恶唑的新方法。
• Radical cascade synthesis of azoles <i>via</i> tandem hydrogen atom transfer
  作者：Andrew D. Chen、James H. Herbort、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Darsheed N. Mustafa、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c9sc06239d

  日期：——

  A radical cascade enables rapid, modular access to five-membered heteroarenes, including oxazoles and imidazoles, through a regio- and chemo-selective β C–H bis-functionalization.

  一种基本级联反应使得通过选择性的β C-H双官能团化，可以迅速、模块化地获得包括噁唑和咪唑在内的五元杂环芳烃。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Nao Kameyama、Ryuhei Ikeda

  DOI：10.1021/ja201543h

  日期：2011.5.18

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。