4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione | 3229-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione
• 英文别名: 4,5-dichloro-cyclopent-4-ene-1,3-dione；2,3-dichloro-2-cyclopentene-1,4-dione；4,5-dichlorocyclopent-4-ene-1,3-dione；4,5-dichloro-4-cyclopenten-1,3-dione；4,5-Dichlor-cyclopent-4-en-1,3-dion；4,5-Dichlor-4-cyclopenten-1,3-dion
• CAS: 3229-28-5
• 化学式: C₅H₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD01876627
• 分子量: 164.976
• InChiKey: ZMDBOAVLPMABSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-<2-(4-Carboxy-3-hydroxyanilino)-4-dicyanmethylen-3,5-dioxo-cyclopent-1-enyl>-4-aminosalizylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Tieffarbige Pseudooxo-Krokonsäurebisamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799246
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 四氯化碳 、 硫酸 、 氯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Hoernig, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2003,2009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• Is Obsessive-Compulsive Disorder Caused by a Second-Messenger Imbalance?
  作者：Donatella Marazziti、Jorge Perez、Giovanni B. Cassano

  DOI：10.1017/s1092852900008579

  日期：2001.3

  Although the precise etiologic nature of obsessive-compulsive disorder (OCD), one of the most common psychiatric conditions, is unknown, several findings indicate involvement of the serotonin (5-HT) transporter. Apart from the specific effects of selective 5-HT reuptake inhibitors, other studies show decreased functionality of the platelet 5-HT transporter in OCD. In this report, the authors combine data from two independent studies of patients with OCD, showing both an increased activity of protein kinase type C (PKC) and a decreased activity of protein kinase type A (PKA). The authors propose a unifying hypothesis that OCD might be determined by an imbalance between PKC and PKA, with a prevalence of the former and, more generally, of the phosphoinositide over the cyclic adenosine monophosphate (cAMP) pathway. Should this hypothesis prove correct, the path would be open for new therapeutic interventions in the treatment of OCD.

  摘要 虽然强迫症（最常见的精神疾病之一）的确切病因尚不清楚，但一些研究结果表明它与血清素（5-HT）转运体有关。除了选择性 5-HT 再摄取抑制剂的特殊作用外，其他研究显示强迫症患者血小板 5-HT 转运体的功能降低。在这份报告中，作者综合了两项针对强迫症患者的独立研究数据，结果显示 C 型蛋白激酶（PKC）的活性增加，而 A 型蛋白激酶（PKA）的活性降低。作者提出了一个统一的假设，即强迫症可能是由 PKC 和 PKA 之间的失衡决定的，前者占主导地位，更广泛地说，磷脂酰肌醇比环磷酸腺苷（cAMP）途径占主导地位。如果这一假说被证明是正确的，那么治疗强迫症的新疗法干预措施就会出现。
• A Highly Tunable Family of Chiral Bisphospholanes for Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Reactions
  作者：Jens Holz、Odalys Zayas、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Anke Spannenberg、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier、Juan Almena、Renat Kadyrov、Armin Börner

  DOI：10.1002/chem.200600033

  日期：2006.6.23

  enantioselectivities in methanol as the solvent. This may account for optimised steric and electronic effects. However, by changing the solvent catalysts with other backbones can give rise to excellent results. This gives proof that simple correlations between steric and electronic properties and results in the enantioselective hydrogenation frequently claimed in literature are not general.

  通过使用高度灵活和收敛的方法，已经制备了一组16种新的且密切相关的双膦环烷配体。每种合成可以在工业上相关的规模上进行。双膦在连接两个膦酸酯单元的桥的性质上不同。桥由三元，四元，五元和六元杂环或脂环族环形成。通过使用理论计算（DFT）和分析测量结果（（31）P和（103）Rh NMR光谱，X射线结构分析）研究了双膦酮及其Rh预催化剂。研究表明，基于具有马来酸酐或马来酰亚胺桥的配体的催化剂在甲醇作为溶剂中具有不断优异的对映选择性。这可以说明优化的空间和电子效果。然而，通过改变溶剂催化剂与其他主链可以产生优异的结果。这证明了在空间性质和电子性质之间的简单关联以及导致文献中经常要求的对映选择性氢化的结果并不普遍。
• Synthesis of Decachloro-4-allylidenecyclopentene and Its Chemistry
  作者：Kousuke Kusuda、Alfred Roedig

  DOI：10.1246/bcsj.52.811

  日期：1979.3

  of anhydrous aluminium chloride. Hexachloro-2-allylidene-4-cyclopentene-1,3-dione (11), prepared from 6 by treatment with coned nitric acid, cyclized to hexachloro-2,5-dihydrocyclopenta[b]pyran-5-one (14) on heating. In a solvent such as acetone and acetonitrile, 4 rearranged to hexachloro-2,5-dihydrocyclopenta[b]pyran-2-one (18) at room temperature. The mechanism of this rearrangement is discussed

  在无水氯化铝存在下，五氯环戊二烯与六氯丙烯反应合成十氯-4-烯丙基环戊烯 (6)。Hexachloro-2-allylidene-4-cyclopentene-1,3-dione (11)，由 6 通过用浓硝酸处理制备，在反应器上环化为六氯-2,5-dihydrocyclopenta[b]pyran-5-one (14)加热。在丙酮和乙腈等溶剂中，4在室温下重排为六氯-2,5-二氢环戊二烯并[b]吡喃-2-酮(18)。讨论了这种重排的机制。14 用 90% 硫酸水解得到四氯-2,5-二氢环戊二酮 [b] 吡喃-2,5-二酮 (15)，它是通过用硫酸处理直接从 6 获得的。研究了 11 与无水甲醇和 15 与重氮甲烷的反应。
• Alkylidenediquinocyclopropanes and Diarylcyclopropenes and method for
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04133821A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Alkylidenediquinocyclopropanes and diarylcyclopropenes and the preparation of the former by oxidation of the latter and which are characterized by low energy electronic absorption, pronounced dichroism and characteristic specular reflectance.

  烷基二醌环丙烷和二芳基环丙烯的制备方法，前者通过后者的氧化反应得到，其特点是具有低能电子吸收、明显的偏光现象和特征性的镜面反射。