mono-6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin | 118275-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 6-amino-6-deoxy-γ-cyclodextrin；6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5-(aminomethyl)-10,15,20,25,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 118275-08-4
• 化学式: C₄₈H₈₁NO₃₉
• 分子量: 1296.15
• InChiKey: YCVZHUJDBZQXAY-HSEONFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-265 °C
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  639
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-nitrophenyl) succinate 、 mono-6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin 在 吡啶 作用下， 反应 49.0h， 以91.6%的产率得到N,N'-bis(6A-deoxy-γ-cyclodextrin-6A-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C6A-to-C6A and C3A-to-C3A diamide linked γ-cyclodextrin dimers

  摘要：

  The syntheses of three new diamide-linked gamma-cyclodextrin dimers joined by substitution at either a glucopyranose C6(A) or C3(A) carbon are reported. The syntheses involve the reaction of either C6(A) or C3(A) amino-substituted gamma-cyclodextrin with bis(4-nitrophenyl)succinate to form succinamide linked gamma-cyclodextrin dimers or reaction of C6(A) aside-substituted gamma-cyclodextrin with carbon dioxide to form a urea linked gamma-cyclodextrin dimer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.005
• 作为产物：
  描述：

  mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 mono-6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  双臂γ-环糊精的准分子形成和分子内自络合

  摘要：

  带有两个萘基部分的 γ-环糊精的圆二色性和荧光研究 (1) 表明 1 在富水溶液中以两种分子内自络合形式存在，其中一个或两个萘基部分包含在其空腔中。添加 (-)-冰片作为客体后，1 形成 1 : 1 的主客体复合物，准分子和圆二色性带略微减弱。乙二醇将分子内复合物转化为松弛形式，其中两个萘基部分悬挂在空腔外。（备注：图形省略。）

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3758

文献信息

• Facile synthesis of positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins for chiral resolution of anionic racemates
  作者：Weihua Tang、I.Wayan Muderawan、Teng-Teng Ong、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.017

  日期：2007.7

  New positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins at the primary face were synthesized in good yields by displacement of the monotosylates of α- and γ-cyclodextrin with amine, alkylamines or alkylimidazoles. The influence of CD’s cavity size on the resolution abilities of CD derivatives towards model analytes, that is, dansyl amino and carboxylic acids, were investigated. Results show that

  通过用胺，烷基胺或烷基咪唑置换α-和γ-环糊精的单甲苯基酸酯，可以高收率合成一次表面上带正电荷的新的单取代α-和γ-环糊精。研究了CD的腔尺寸对CD衍生物对模型分析物，即丹酰氨基和羧酸的拆分能力的影响。结果表明，包合物的形成可能在手性识别中起重要作用，因为阳离子γ-CD衍生物比其α-和γ-CD类似物具有更好的分辨能力，这可能是由于CD主体与阴离子之间的紧密配合所致。来宾比赛选手。
• Photocatalytic Supramolecular Enantiodifferentiating Dimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid through Triplet–Triplet Annihilation
  作者：Ming Rao、Kuppusamy Kanagaraj、Chunying Fan、Jiecheng Ji、Chao Xiao、Xueqin Wei、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00520

  日期：2018.3.16

  Visible-light-driven enantiodifferentiating photodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) sensitized by Schiff base Pt(II) complex-grafted γ-cyclodextrins leads the first triplet–triplet annihilation-based catalytic photochirogenesis. The syn-head-to-tail (HT) photodimer 2 was achieved in up to 31.4% ee at 61.0% conversion in the presence of 0.5% equiv of the photocatalyst.

  席夫碱Pt（II）复合物嫁接的γ-环糊精敏化的可见光驱动的2-蒽羧酸（AC）的对映体光致二聚化导致了第一个基于三重态-三重态an灭的催化光致化学反应。所述顺式头-尾（HT）photodimer 2是在高达31.4％ee的在61.0％的转化率在光催化剂的0.5％当量的存在下实现的。
• Effects of Temperature and Host Concentration on the Supramolecular Enantiodifferentiating [4 + 4] Photodimerization of 2-Anthracenecarboxylate through Triplet-Triplet Annihilation Catalyzed by Pt-Modified Cyclodextrins
  作者：Ming Rao、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.3390/molecules24081502

  日期：——

  photoreaction but led to reduced enantioselectivities of the chiral photodimers 2 and 3 when the photoreaction was triggered by a 532 nm laser, which was in contrast with the results obtained by direct irradiation of AC with a 365 nm light-emitting diode (LED) lamp, due to the aggregation of the sensitizer/host in water. The cyclization of AC through triplet-triplet annihilation displayed significant temperature

  可见光驱动的光催化超分子对映分化 2-蒽羧酸 (AC) 通过三重三重湮灭 (TTA)，由希夫碱 Pt(II) 复合物（Pt-1、Pt-2 和 Pt-3）介导被研究了。综合研究了主体浓度和温度对立体选择性的影响。当光反应由 532 nm 激光触发时，增加敏化剂/主体的浓度显着增强了光反应的转化，但导致手性光二聚体 2 和 3 的对映选择性降低，这与直接照射 AC 获得的结果相反使用 365 nm 发光二极管 (LED) 灯，由于敏化剂/宿主在水中的聚集。当 Pt-3 用作敏化剂/宿主时，AC 通过三重-三重湮灭的环化显示出显着的温度依赖性。以 5% 的当量将温度从 0 °C 提高到 30 °C。Pt-3 导致 2 的 ee 从 2.1% 大幅增加到 31.6%。然而，当光二聚化由其他敏化剂和/或宿主介导时，或光反应直接用 365 nm LED 灯触发时，几乎没有观察到任何温度依赖性。
• Excimer Formation and Intramolecular Self-Complexation of Double-Armed γ-Cyclodextrin
  作者：Fumio Hamada、Koichi Murai、Akihiko Ueno、Iwao Suzuki、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3758

  日期：1988.10

  Circular dichroism and fluorescence studies of γ-cyclodextrin bearing two naphthyl moieties (1) suggest that 1 exists as two intramolecular self-complexation forms in water-rich solutions with one or two of the naphthyl moieties included in its cavity. Upon addition of (−)-borneol as a guest, 1 forms a 1 : 1 host–guest complex, exhibiting slightly diminished excimer and circular dichroism bands. Ethylene

  带有两个萘基部分的 γ-环糊精的圆二色性和荧光研究 (1) 表明 1 在富水溶液中以两种分子内自络合形式存在，其中一个或两个萘基部分包含在其空腔中。添加 (-)-冰片作为客体后，1 形成 1 : 1 的主客体复合物，准分子和圆二色性带略微减弱。乙二醇将分子内复合物转化为松弛形式，其中两个萘基部分悬挂在空腔外。（备注：图形省略。）
• Synthesis of Mono-Amino Substituted γ-CD: Host–Guest Complexation and In Vitro Cytotoxicity Investigation
  作者：Fadwa Odeh、Fedaa Adaileh、Walhan Alshaer、Hamdi Nsairat、Dana A. Alqudah、Areej M. Jaber、Abeer Al Bawab

  DOI：10.3390/molecules27051683

  日期：——

  among other CD types. The current study describes a direct and easy method for nucleophilic mono-aminos to be substituted with γ-CD and tested for their ability to host the guest curcumin (CUR) as a hydrophobic drug model. The mass spectrometry and NMR analyses showed the successful synthesis of three amino-modified γ-CDs: mono-6-amino-6-deoxy-cyclodextrine (γ-CD-NH2), mono-6-deoxy-6-ethanolamine-γ-cyclodextrine

  环糊精（CD）是环状低聚糖，可以捕获疏水性分子并改善其化学、物理和生物特性。在其他CD类型中，γ-CD表现出最高的水溶性和最大的空腔直径。目前的研究描述了一种直接且简单的方法，用 γ-CD 取代亲核单氨基，并测试其作为疏水药物模型承载客体姜黄素 (CUR) 的能力。质谱和核磁共振分析表明成功合成了三种氨基修饰的γ-CD：单-6-氨基-6-脱氧-环糊精(γ-CD-NH2)、单-6-脱氧-6-乙醇胺-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2OH) 和单-6-脱氧-6-氨基乙基氨基)-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2NH2)。这三种氨基修饰的 γ-CD 被证明能够以天然 γ-CD 的形式承载 CUR，其形成常数分别等于 6.70 ± 1.02、5.85 ± 0.80 和 8.98 ± 0.90 mM−1。此外，这些氨基修饰的γ-CD对人真皮成纤维细胞没有表现出明显的毒性。总之，当前的工作描述了氨基修饰的