Cbz-Gly-Gly-OBn | 19525-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-Gly-OBn
• 英文别名: Z-Gly-Gly-OBzl；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycine benzyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycin-benzylester；(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycin-benzylester；Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycin-benzylester；Z-Gly-Gly-benzylester；benzyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycylglycinate；benzyl 2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 19525-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: RJPFPZFBPGTARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  580.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-Gly-OBn 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 双甘肽
  参考文献：
  名称：

  THE USE OF HYDROGEN BROMIDE IN ACETIC ACID FOR THE REMOVAL OF CARBOBENZOXY GROUPS AND BENZYL ESTERS OF PEPTIDE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a011
• 作为产物：
  描述：

  在 4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 Cbz-Gly-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  Mitin,Yu.V.; Zapevalova,N.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 2033 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromelain Catalyzed Synthesis of Peptides in Organic Solvent
  作者：Dar-Fu Tai、Shu-Lin Fu

  DOI：10.1002/jccs.200300025

  日期：2003.2

  exported by Taiwan. There is no deficiency for thesource of this enzyme. Therefore, the application of bro-melain to catalyze the synthesis of peptides has great poten-tial and economic value.No research effort has ever been made in peptide syn-thesis using bromelain except for catalyzing polymerizationin aqueous solution.

  是一种来自菠萝茎提取物的硫醇蛋白酶。菠萝是台湾丰富的资源。菠萝蛋白酶（EC.3,4,4,24）是台湾出口的两种主要酶之一。这种酶的来源没有缺陷。因此，将菠萝蛋白酶应用于催化多肽合成具有巨大的潜力和经济价值。除在水溶液中催化聚合外，目前还没有利用菠萝蛋白酶合成多肽的研究成果。
• Studies on amino acids and peptides-III. 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, , as a new racemization free coupling reagent in peptide synthesis
  作者：U. Pedersen、M. Thorsen、E.-E.A.M. El-Khrisy、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80104-x

  日期：1982.1

  of N-protected amino acids (Z-Gly-OH, Boc-Gly-OH, Boc-S-Ser(Bzl)-OH, Boc-S-Tyr(Bzl)-OH, Z-S-Arg(Z2)-OH, and Z-S-Pro-OH), at room temperature in CH2Cl2 to give the intermediates , mixed anhydrides. When is treated with two moles of a base and one mole of the salt of an amino acid ester (TosOH·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OEt, and HCl·H-S-Phe-OtBu) at 0°C, the expected peptide is isolated in

  容易获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫已与N-保护的氨基酸的盐（Z-Gly-OH，Boc- Gly-OH，Boc-S-Ser（Bzl）-OH，Boc-S-Tyr（Bzl）-OH，ZS-Arg（Z 2）-OH和ZS-Pro-OH），在室温下于CH 2中Cl 2给出中间体，混合酸酐。当用碱的两摩尔和氨基酸酯的盐的一摩尔处理（TOSOH·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OET，和HCl·HS- Phe-OtBu）在0°C时，预期的肽被分离出来，产量高。还发现LR在Z-Gly-S-Ala-OH和TosOH·HS-Leu-OBzl之间的片段偶联中是有用的试剂。通过HPLC测试该三肽（不需要去保护和根据Izumiya的氨基酸分析），并且未观察到差向异构化（＜0.7％）。
• Studies on amino acids and peptides—I
  作者：K. Clausen、M. Thorsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98892-1

  日期：1981.1

  N-Benzyloxycarbonylendothiodipeptide esters, 3, are synthesized without racemization from the corresponding N-benzyloxycarbonyldipeptide esters, 2, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, 1, as thionation reagent. The benzyloxycarbonyl amino-protecting group (Z) is removed from 3 by using HBr-AcOH.

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。
• Hexafluoro-2-propyl esters in peptide synthesis
  作者：Larry S. Trzupek、Anita Go、Kenneth D. Kopple

  DOI：10.1021/jo00393a025

  日期：1979.12
• Peptide Synthesis. I. The Use of p-Toluenesulfonyl Chloride for Carboxyl Activation¹
  作者：D. Theodoropoulos、J. Gazopoulos

  DOI：10.1021/jo01053a045

  日期：1962.6