4-phenyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine | 1150633-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 4-phenyl-5-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrimidine；3-Methyl-5-(4-phenylpyrimidin-5-yl)-1,2-oxazole；3-methyl-5-(4-phenylpyrimidin-5-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 1150633-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: DVQWSBJYDFCPAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-156.8 °C
• 沸点：
  388.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine 、 2,6-diphenyl-3,5-bis(3-methylisoxazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Hf(OTf)4 催化环化无氧化剂一步合成四取代或双取代对称吡啶衍生物

  摘要：

  描述了 Hf(OTf)4 催化的烯胺与原甲酸三乙酯的前所未有的环化，导致在没有氧化剂的情况下制备四取代的对称吡啶衍生物。该方法适用于使用苯乙酮衍生物、原甲酸三乙酯和乙酸铵 (NH4OAc) 一步合成双取代对称吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260978

文献信息

• An Unprecedented Approach to 4,5-Disubstituted Pyrimidine Derivatives by a ZnCl₂-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol900382j

  日期：2009.5.21

  ZnCl2-catalyzed three-component coupling reaction involving a variety of functionalized enamines, triethyl orthoformate, and ammonium acetate, which leads to the production of 4,5-disubstituted pyrimidine derivatives in a single step. The procedure can be successfully applied to the efficient synthesis of mono- and disubstituted pyrimidine derivatives, using methyl ketone derivatives instead of enamines

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。
• An Oxidant-Free Single-Step Synthesis of Tetra- or Disubstituted Symmetrical Pyridine Derivatives by a Hf(OTf)4-Catalyzed Annulation
  作者：Takeo Konakahara、Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Masato Moriuchi、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0030-1260978

  日期：2011.9

  Hf(OTf)4-catalyzed unprecedented annulation of an enamine with triethyl orthoformate leading to the preparation of tetrasubstituted symmetrical pyridine derivatives without an oxidant is described. This method accommodated the single-step synthesis of a disubstituted symmetrical pyridine using an acetophenone derivative, triethyl orthoformate, and ammonium acetate (NH4OAc).

  描述了 Hf(OTf)4 催化的烯胺与原甲酸三乙酯的前所未有的环化，导致在没有氧化剂的情况下制备四取代的对称吡啶衍生物。该方法适用于使用苯乙酮衍生物、原甲酸三乙酯和乙酸铵 (NH4OAc) 一步合成双取代对称吡啶。