N-(N-((phenylmethoxy)carbonyl)thioglycyl)glicine phenylmethyl ester | 81650-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-((phenylmethoxy)carbonyl)thioglycyl)glicine phenylmethyl ester
• 英文别名: Z-Glyt-Gly-OBzl；N-{N-[(phenylmethoxy)carbonyl]thioglycyl}glicine phenylmethyl ester；benzyl 2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioyl]amino]acetate
• CAS: 81650-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: QNKLGDISCGPMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-((phenylmethoxy)carbonyl)thioglycyl)glicine phenylmethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究I：N-苄氧基羰基内硫基二肽酯的合成

  摘要：

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98892-1
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 Cbz-Gly-Gly-OBn 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到N-(N-((phenylmethoxy)carbonyl)thioglycyl)glicine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究I：N-苄氧基羰基内硫基二肽酯的合成

  摘要：

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98892-1

文献信息

• Clausen, Kim; Thorsen, Michael; Lawesson, Sven-Olov, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 785 - 798
  作者：Clausen, Kim、Thorsen, Michael、Lawesson, Sven-Olov、Spatola, Arno F.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on amino acids and peptides—I
  作者：K. Clausen、M. Thorsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98892-1

  日期：1981.1

  N-Benzyloxycarbonylendothiodipeptide esters, 3, are synthesized without racemization from the corresponding N-benzyloxycarbonyldipeptide esters, 2, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, 1, as thionation reagent. The benzyloxycarbonyl amino-protecting group (Z) is removed from 3 by using HBr-AcOH.

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。