2-decylbuta-1,3-diene | 55235-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-decylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-decyl-1,3-butadiene；2-vinyl-1-dodecene；2-decyl-buta-1,3-diene；2-Decyl-buta-1,3-dien；2-Decyl-1,3-butadiene；3-methylidenetridec-1-ene
• CAS: 55235-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: KJBBCALDDPYKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.7908 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decylbuta-1,3-diene 在 乙基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到3-亚甲基十三烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-acetoxymethyl-tridecane 生成 2-decylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Monomers Containing Large Alkyl Groups. III. The Synthesis of 2-Alkyl-1,3-butadienes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a037

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• A Four-Carbon Unit Reagent for the Regiospecific Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Alan R. Katritzky、Larisa Serdyuk、Dorin Toader、Xiaojing Wang

  DOI：10.1021/jo9818881

  日期：1999.3.1

  2-Alkyl-substituted butadienes are synthesized starting from a masked butadiene reagent, which allows the regiospecific synthesis of 2-alkylbutadienes by lithiation and subsequent reaction with alkyl halides or aliphatic aldehydes. The regioselectivity of the reaction with allylic halides and aliphatic and aromatic aldehydes is studied.

  从被掩盖的丁二烯试剂开始合成2-烷基取代的丁二烯，该掩蔽的丁二烯试剂允许通过锂化并随后与烷基卤化物或脂族醛反应而进行区域特异性合成2-烷基丁二烯。研究了与烯丙基卤化物以及脂族和芳族醛的反应的区域选择性。
• Cleavage of vinyl carbon-silicon bond with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96677-3

  日期：1985.1

  Dimethylphenylsilyl group is removed from a vinyl carbon with tetrabutylammonium fluoride. The presence of phenyl group on silicon atom plays a critical role. The cleavage of allyldimethylsilyl- and alkoxydimethylsilyl groups also proceeds very easily.

  用四丁基氟化铵从乙烯基碳上除去二甲基苯基甲硅烷基。硅原子上苯基的存在起着至关重要的作用。烯丙基二甲基甲硅烷基和烷氧基二甲基甲硅烷基的裂解也非常容易进行。
• Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2203

  日期：1987.11.5

  Trialkylmanganese-mediated alkylation of enol phosphates is performed in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The cross coupling reaction catalyzed by Li2MnCl4 between enol triflates and Grignard reagents is also described.

  在催化量 Pd(PPh3)4 的存在下，进行了三烷基锰介导的烯醇膦酸盐烷基化反应，还描述了三烯醇膦酸盐与格氏试剂之间在 Li2MnCl4 催化下发生的交叉偶联反应。