(4-pentynyl)(propyl)amine | 813460-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-pentynyl)(propyl)amine
• 英文别名: N-propylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 813460-11-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: NETRYDKJQJXVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-pentynyl)(propyl)amine 、 一氧化碳 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 3.17h， 以71%的产率得到1-propyl-3-methylene-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  ω-炔胺的自由基羰基化，生成α-亚甲基内酰胺。综合范围和机理见解† ‡

  摘要：

  氢化锡介导的自由基羰基化和环化反应以各种ω-炔基胺为底物进行了研究。在该反应中，获得具有五至八元环的α-亚甲基和α-苯乙烯基亚甲基内酰胺作为主要产物。在氮具有能够给出稳定的自由基的取代基如α-苯乙基的情况下，内酰胺环的形成再次通过α-苯乙基的挤出而发生。加上随后的原甲酸酯化程序（TMSCl plus甲醇），这些反应提供了将CO作为内酰胺羰基并入的α-亚甲基内酰胺的有用入口。在胺不具有充当自由基离去基团的取代基的情况下，选择涉及1，4-H转变的反应过程以最终释放锡自由基。因此，所提出的机理涉及（i）胺氮通过以下方式亲核攻击α，β-不饱和酰基/α-烯基的羰基。孤对-π*相互作用，导致两性离子自由基物种；（ii）随后的质子从N转变为O，得到羟基烯丙基自由基；（iii）1,4-氢从O转变为C，以及（iv）β-断定内酰胺释放锡自由基。DFT计算表明，在通常的反应条件下，反应机理的关键步骤是1，4-氢转移。另一方面，产生内酰胺的S

  DOI：

  10.1039/c1ob05145h

文献信息

• Intramolecular nucleophilic carbonyl trapping of α-ketenyl radicals by an amino group
  作者：Mami Tojino、Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/b408746a

  日期：——

  Free-radical carbonylation of omega-alkynylamines with tributyltin hydride gives a mixture of alpha-methylene lactams and alpha-stannylmethylene lactams. Nucleophilic addition of an internal amino group to the carbonyl group of alpha-ketenyl radicals is proposed as the cyclization step. The subsequent unusual 1,4-H shift from the resulting 1-hydroxyallyl radical, followed by elimination of the beta-tributyltin

  用氢化三丁基锡将ω-炔胺进行自由基羰基化反应，得到α-亚甲基内酰胺和α-锡烷基亚甲基内酰胺的混合物。建议将内部氨基亲核加成到α-烯基自由基的羰基上作为环化步骤。随后的异常1，4-H从生成的1-羟基烯丙基自由基转移，然后消除β-三丁基锡自由基导致形成α-亚甲基内酰胺。
• Amino alcohol compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070191468A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A pharmaceutical composition is provided that has a low toxicity, demonstrates superior physicochemical properties and pharmacokinetics, and has superior peripheral blood lymphocyte count lowering activity. The pharmaceutical composition contains a compound having general formula (I): [Chemical Formula 1] (wherein R 1 represents a methyl group or an ethyl group, R 2 represents a methyl group or an ethyl group, and R 3 represents a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkoxy group, a halogeno lower alkyl group, a lower aliphatic acyl group and a cyano group), a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof.

  提供了一种低毒性、表现出优越的物理化学性质和药代动力学，并具有优越的外周血淋巴细胞计数降低活性的药物组合物。该药物组合物包含具有一般式（I）的化合物：[化学式1]（其中R1代表甲基基团或乙基基团，R2代表甲基基团或乙基基团，R3代表苯基，该苯基被1至3个取自卤原子、较低烷基基团、环烷基团、较低烷氧基团、卤代较低烷基基团、较低脂肪酰基基团和氰基的取代基所取代），以及其药理学上可接受的盐或药理学上可接受的酯。
• AMINO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1733724A1

  公开（公告）日：2006-12-20

  A pharmaceutical composition is provided that has a low toxicity, demonstrates superior physicochemical properties and pharmacokinetics, and has superior peripheral blood lymphocyte count lowering activity. The pharmaceutical composition contains a compound having general formula (I): (wherein R1 represents a methyl group or an ethyl group, R2 represents a methyl group or an ethyl group, and R3 represents a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkoxy group, a halogeno lower alkyl group, a lower aliphatic acyl group and a cyano group), a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof.

  本研究提供了一种药物组合物，它具有低毒性、优异的理化性质和药代动力学特性，并具有优异的降低外周血淋巴细胞计数的活性。 该药物组合物含有通式（I）的化合物： (其中 R1 代表甲基或乙基，R2 代表甲基或乙基，R3 代表被 1 至 3 个选自卤素原子、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤代低级烷基、低级脂肪酰基和氰基的取代基取代的苯基）、其药理学上可接受的盐或其药理学上可接受的酯。
• US7910617B2
  申请人：——

  公开号：US7910617B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8987514B2
  申请人：——

  公开号：US8987514B2

  公开（公告）日：2015-03-24