1,4-bis(N-tetrahydroquinolyl)butane-1,4-dione | 356529-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(N-tetrahydroquinolyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-DI[3,4-Dihydro-1(2H)-quinolinyl]-1,4-butanedione；1,4-bis(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 356529-87-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD02604018
• 分子量: 348.445
• InChiKey: LGSDRZVXXGYGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(N-tetrahydroquinolyl)butane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,5-bis(N-tetrahydroquinolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 丁二酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,4-bis(N-tetrahydroquinolyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178

文献信息

• A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes
  作者：Horst Hartmann、Christoph Heichert、Marion Wrackmeyer

  DOI：10.1055/s-0030-1260178

  日期：2011.10

  By reaction of N,N′-tetraaryl-substituted succinic di­amides with Lawesson’s reagent, a series of N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes was prepared. The N,N′-tetrakis(4-bromophenyl)-2,5-diaminothiophene, thus available, was used as an educt for the synthesis of N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene by reaction with four equivalents of diphenyl­amine in the presence of palladium as catalyst. Both the N,N′-tetraaryl-substituted 2,5-diaminothiophenes and the N,N′-tetrakis(4-diphenylaminophenyl)-2,5-diaminothiophene can be electrochemically oxidised in a stepwise manner via the corresponding radical cations into relatively stable dications. The latter compounds can also be oxidised into tetracationic species.

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。