hydroxymethyl N-benzyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate | 1027986-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxymethyl N-benzyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate
• CAS: 1027986-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 243.351
• InChiKey: NEDYCXPKVNAAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl N-benzyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N'-(4-methylphenyl)-2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物：体外和体内对植物病原真菌的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要设计，合成并评估了一系列带有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物，它们对茄形枯萎病菌，禾谷镰刀菌（Fg），灰葡萄孢（Bc）和菜青虫具有抗真菌活性。辣椒炭疽病菌（Cc）。体外抗真菌生物测定表明，大多数标题化合物相对于Fg，Bc和Cc表现出良好的选择性和特异性。引人注目的是，标题化合物N'-（4-氯苯基）-2-（5-苯基-6-thioxo-1,3,5-噻二嗪基-3-基）乙酰肼（5b）明显抑制了Rs的体外生长。 EC50值为0.24μg/ mL，比商品化的杀菌剂多菌灵（0.55μg/ mL）高约2倍。在稻叶上进一步评估了标题化合物5b的体内抗Rs效应，控制效力为98。在200μg/ mL下为58％，在100μg/ mL下为61.27％。上述研究为进一步研究结构为酰肼部分的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物作为潜在的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.038
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hydroxymethyl N-benzyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺骨牌合成新的 3,5-二取代-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 作为抗炎和镇痛候选物：从体内到体外和体内的证据-硅力学研究

  摘要：

  一系列烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸附加四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（4a-i、5a-g、6和7）通过一锅多米诺骨牌合成法合成。该合成涉及使用碱性水介质使烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸与二硫化碳反应，并与甲醛和烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸进一步环化。此外，羧基官能化的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮6进一步进行酯化。所有结构均通过光谱技术确认，即 IR、1 H NMR、13C NMR和MS分析。此外，新合成的化合物通过体外COX-2 和 5-LOX 测定、体内抗伤害和抗炎活性进行了生物学评估。在筛选的化合物中， 6、5f和7对COX-2 的抑制效力最高，IC 50值分别为 11.96、13.54 和 13.93 μM。此外，化合物 6 和7对 5-LOX 表现出优异的抑制潜力，IC 50值为 14.01 和 14.13 μM。体内抗炎生物测定研究表明，化合物 6、7 和 5f 在 1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105974

文献信息

• New Carriers for Representative Peptides and Peptide Drugs
  作者：Tarck Aboul-Fadl、Abdel-Nasser El-Shorbagi

  DOI：10.1002/ardp.19973301103

  日期：——

  3,5‐Disubstituted tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives; 4a–g were prepared and found to be a promising prodrug approach for peptide drugs. The pH profile for their degradation in aqueous buffer solutions was determined using HPLC technique and accounted for, in terms of specific base‐catalyzed reactions. All of the compounds however, showed high acid‐stability. Enzymatic (human

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。
• New 2H-Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thiones Incorporating Glycine and Glycinamide as Potential Antifungal Agents
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Mostafa A. Hussein、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Abdel-Raouf Khallil

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<438::aid-ardp438>3.0.co;2-e

  日期：2002.12

  The new title derivatives (4b—h and 5a—i) were synthesized by reaction of the appropriate primary amine, carbon disulphide, and formaldehyde. These derivatives were prepared in order to study the effects of introducing polar groups at N3 or N5 or at both positions on the biological activity. The compounds were tested for their antifungal activity in vitro against pathogenic (Trichophyton rubrum and

  新的标题衍生物（4b-h 和 5a-i）是通过适当的伯胺、二硫化碳和甲醛的反应合成的。制备这些衍生物是为了研究在 N3 或 N5 或两个位置引入极性基团对生物活性的影响。测试了这些化合物在体外对病原体（红色毛癣菌和白色念珠菌）、植物病原体（扩展青霉、黑木霉和尖孢镰刀菌）和产黄曲霉毒素（黄曲霉）真菌的抗真菌活性。这些化合物对一些测试的真菌物种的生长或孢子形成表现出不同的抑制作用。
• Synthesis of New 3-Substituted-5-(2-hydroxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-l,3,5-thiadiazine-2-thione Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Mostafa A. Hussein、Mohammed Hashem

  DOI：10.1002/ardp.200700195

  日期：2008.6

  purpose of this study is based upon design and synthesis of a new series of flexible molecules of 3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives depending upon incorporation of 2‐aminoethanol as a part of the polar moiety in this nucleus. Thirteen derivatives of 3‐substituted‐5‐(2‐hydroxyethyl)‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione were synthesized by reaction of the appropriate

  本研究的目的是基于 3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 衍生物的一系列新柔性分子的设计和合成，具体取决于掺入的2-氨基乙醇作为该核中极性部分的一部分。3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮的13种衍生物通过适当的烷基、环烷基、芳烷基胺或甘氨酸与二硫化碳、甲醛和 2-氨基乙醇。使用光谱方法以及元素分析阐明了目标化合物的结构。对合成衍生物的代表进行了质谱研究。测试了标题化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。针对皮肤真菌、腐生真菌、植物病​​原真菌和拮抗真菌测试了体外抗真菌活性。在大多数情况下，与作为参考药物的氨苄青霉素或粘康唑相比，新合成的化合物 4-16 对一些受试生物的生长表现出相当大的抑制作用。此外，结果表明，N5-位的极性羟乙基和N3-位的亲脂性羟乙基对测试化合物的抗菌活性是必不可少的。
• One pot domino synthesis of new 3,5-disubstituted-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (THTTs) as anti-inflammatory and antinociceptive candidates: A proof from in-vivo to in-vitro and in-silico mechanistic studies
  作者：Sumaya Raheem、Rasool Khan、Xiandao Pan、Rahim Ullah、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105974

  日期：2022.10

  series of alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids appended tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (4a-i, 5a-g, 6 and 7) were synthesized via one pot domino synthesis. The synthesis involved reacting alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids with carbon disulfide employing basic aqueous medium and further cyclization with formaldehyde and alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids. In addition, the carboxy-functionalized

  一系列烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸附加四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（4a-i、5a-g、6和7）通过一锅多米诺骨牌合成法合成。该合成涉及使用碱性水介质使烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸与二硫化碳反应，并与甲醛和烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸进一步环化。此外，羧基官能化的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮6进一步进行酯化。所有结构均通过光谱技术确认，即 IR、1 H NMR、13C NMR和MS分析。此外，新合成的化合物通过体外COX-2 和 5-LOX 测定、体内抗伤害和抗炎活性进行了生物学评估。在筛选的化合物中， 6、5f和7对COX-2 的抑制效力最高，IC 50值分别为 11.96、13.54 和 13.93 μM。此外，化合物 6 和7对 5-LOX 表现出优异的抑制潜力，IC 50值为 14.01 和 14.13 μM。体内抗炎生物测定研究表明，化合物 6、7 和 5f 在 1
• New prodrug approach for amino acids and amino-acid-like drugs
  作者：T Aboul-Fadl、A El-Shorbagi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80450-8

  日期：1996.1

  A series of disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione (THTT) derivatives 4a-g were prepared and found to be promising prodrugs for amino acids and similar compounds. The pH profile for the degradation of the THTT derivatives in aqueous buffer solutions was determined using HPLC and was accounted for in terms of specific base-catalyzed reactions. The compounds, however, showed high acid stability. Enzymatic hydrolysis (human serum)of th derivatives offered an advantageous range of t(1/2) values, which may be useful in controlling the onset and the duration of action of drugs.