dimethyl β-oxopimelate | 15890-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl β-oxopimelate
• 英文别名: Dimethyl 3-Oxoheptanedioate；dimethy 3-oxopimelate；3-oxo-heptanedioic acid dimethyl ester；3-Oxo-heptandisaeure-dimethylester；β-Chetopimelato di metile；3-Oxopimelinsaeure-dimethylester
• CAS: 15890-00-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: MYHTZLVJSQTQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl β-oxopimelate 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 NaBH₃*THF 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lingibe, Olivier; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1931 - 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl β-oxopimelate
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的8-氨基喹啉伯氨喹的荧光探针的合成，表征和细胞定位

  摘要：

  primaquine（PQ）是唯一可清除疟疾的休眠肝脏阶段并阻止向蚊媒传播的市售药物。尽管是旧药，但关于作用机理尚有许多未知。本文中，我们开发了荧光标记的PQ，以发现人类疟疾寄生虫恶性疟原虫中的细胞定位。伯氨喹-香豆素荧光探针（PQCP）的成功合成和表征证明其效力等同于母体药物，并且该探针对HepG2癌细胞没有细胞毒性。细胞定位主要发现在寄生虫发育的无性红细胞和配子细胞阶段的细胞质中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.030

文献信息

• SYNTHESIS OF HOMOCHIRAL 4-METHYLCARBOMETHOXY-γ- AND 5-METHYLCARBOMETHOXY- δ-LACTONES VIA ENANTIOSELECTIVE CATALYTIC HYDROGENATION OF 3-OXOALKANEDIOATES
  作者：Grzegorz Juszkiewicz、Monika Asztemborska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1081/scc-120006021

  日期：2002.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrogenation of dimethyl 3-oxohexanedioate (1) and 3-oxoheptanedioate (5), catalyzed by cationic BINAP-Ru(II) complex (R)-2, afforded corresponding secondary alcohols 3 and 7 with very high enantiomeric purity (>98% ee). These alcohols 3 and 7 were then transformed into enantiomerically pure title γ- and δ-lactones 4 and 9, respectively.

  摘要 在阳离子 BINAP-Ru(II) 络合物 (R)-2 的催化下，3-氧代己二酸二甲酯 (1) 和 3-氧代庚二酸 (5) 的不对称氢化得到相应的仲醇 3 和 7，对映体纯度很高 (>98 % ee）。然后将这些醇 3 和 7 分别转化为对映异构纯的标题 γ-和 δ-内酯 4 和 9。
• Cyclic compounds and their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0049999A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  Compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, wherein: Ar is a phenyl group optionally substituted by one or two moieties selected from halogen, C1-4 alkyl, methoxy, methylthio or trifluoromethyl, or a 2-thienyl group or N-methyl-2- pyrryl group optionally substituted by one or two C1-4 alkyl groups: R is hydrogen or methyl, and n is 0 or 1 having useful anti-inflammatory and or analgesic activity, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  式(I)化合物： 及其药学上可接受的盐和原药，其中 Ar 是任选被一个或两个选自卤素、C1-4 烷基、甲氧基、甲硫基或三氟甲基的分子取代的苯基，或任选被一个或两个 C1-4 烷基取代的 2-噻吩基或 N-甲基-2-吡咯基： R 是氢或甲基，以及 n 为 0 或 1 具有有用的消炎和镇痛活性、含有它们的药物组合物及其制备工艺。
• Substituted hexahydropyrrolo(1,2-a)-quinoline, hexahydro-1H-pyrido(1,2-a)-quinoline, hexahydrobenzo(3)indene and octahydrophenanthrene CNS agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0090516A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  Tricyclic benzo fused compounds of the formula and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein n is zero, 1 or 2, and t is 1 or 2; M is CH or N, R1 is H or certain acyl groups; Q is CO2R4, CORS, C(OR7)R5R6, CN, CONR9R10, CH2NR9R10, CH2NHCOR11, CH2NHSO2R12, 5-tetrazolyl or when n is 1, Q and OR1 together form a lactone or certain reduced derivatives thereof; and Z is certain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, aralkyl, aralkoxy, aryloxyalkyl or aralkoxyalkyl groups, are valuable central nervous system active agents, methods for their use, pharmaceutical compositions containing them and certain intermediates therefor.

  式中的三环苯并融合化合物 及其药学上可接受的阳离子盐和酸加成盐，其中 n 为零、1 或 2，t 为 1 或 2；M 为 CH 或 N，R1 为 H 或某些酰基；Q 为 CO2R4、CORS、C(OR7)R5R6、CN、CONR9R10、CH2NR9R10、CH2NHCOR11、CH2NHSO2R12、5-四唑基，或当 n 为 1 时，Q 和 OR1 共同形成内酯或其某些还原衍生物；和 Z 是某些烷基、烷氧基、烷氧基烷基、芳基、芳氧基烷基或芳氧基烷基，这些都是有价值的中枢神经系统活性剂、使用方法、含有它们的药物组合物及其某些中间体。
• Thoma, Heinz; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1237 - 1248
  作者：Thoma, Heinz、Spiteller, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic sulfur transfer reactions in organic synthesis. Preparation of a diastereomer of the key macrocyclic component of griseoviridin
  作者：Li Liu、Robin S. Tanke、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00376a052

  日期：1986.12