(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid | 152612-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-(-)-Tetrahydro-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylic acid；(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2S,3R)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2S,3R)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(4R,5S)-4-carboxy-5-tridecyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one；trans-3-Carboxy-4-n-tridecylbutyrolacton；(2S,3R)-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 152612-37-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: UWVHFFSEOIKBIF-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 在 吖啶 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(S)-(-)-γ-Heptadecanolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十烷酸的对映选择性合成。

  摘要：

  [本文中的反应]从廉价的呋喃-2-羧酸甲酯开始，开发了一种新的合成抗-4,5-二取代的γ-丁内酯的策略。通过应用此方法，使用铜（I）催化的不对称环丙烷化，锡（IV）催化的环丙醇的逆醛醇/内酯化序列和（-）-二十碳四烯酸（（-）-17）的对映选择性合成。钌催化的分子间复分解反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol015686u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。
• The Synthesis of dl-Protolichesterinic Acid¹
  作者：Eugene E. van Tamelen、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01545a045

  日期：1958.6