(E,3S,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-(methylamino)phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid | 75340-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3S,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-(methylamino)phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid
• CAS: 75340-63-5
• 化学式: C₄₀H₆₆ClNO₈S₂Si
• 分子量: 816.636
• InChiKey: ZTDMETMGIMRWTL-DPKVSEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-(methylamino)phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid 在 吡啶 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,6S,7S)-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-[methoxycarbonyl(methyl)amino]phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,3S,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-(methylamino)phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Maytansinol
  作者：Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1021/jo960363a

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of maytansinol (1) was achieved, in a convergent way, using (3S,6S,7S)-aldehyde 4 and (S)-p-tolyl sulfoxide 3 as fragments. When the anion of 3 was condensed with aldehyde 4, some induction at C(10) was observed (60% de), giving the C(1)-N(19)-open-chain compound 7, after thermal elimination of sulfinate. Pure E/E stereochemistry of the 11,13-diene was obtained. Selective modifications

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。