4-acetyl-2'-azido-1,1'-biphenyl | 1380028-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2'-azido-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2'-azidobiphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-(2-Azidophenyl)phenyl]ethanone；1-[4-(2-azidophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1380028-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OILNUEVENCYSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2'-azido-1,1'-biphenyl 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以96%的产率得到2-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-氯-联苯-4-基)-乙酮 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 sodium azide 、 三叔丁基膦 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-acetyl-2'-azido-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160

文献信息

• Highly Chemoselective Mono-Suzuki Arylation Reactions on All Three Dichlorobenzene Isomers and Applications Development
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Al Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201200160

  日期：2012.4

  A Pd catalyst system is described that allows very high chemoselective monoarylation on all three isomers of dichlorobenzene. Direct application of these commodity chemicals to high-value ligands, anilines, azides, and carbazoles was achieved through this process discovery.

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。
• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。